Exámenes de Química Orgánica II UB 2018
El examen de Química Orgánica II de la UB (Grado en Farmacia) de 2018 (Recull d'exàmens de Química Orgànica II (2018-2020)), con 78 problemas resueltos. Entran temas como Conceptes generals de reactivitat i reaccions radicalàries y Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids. Practícalos con corrección al momento, pistas en cada apartado y la solución paso a paso.
Recull d'exàmens de Química Orgànica II (2018-2020) (2018)
Temas del examen: Conceptes generals de reactivitat i reaccions radicalàries · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · Reaccions dels alquens, alquins i diens · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica · Heterocicles aromàtics · Aldehids i cetones: addició nucleòfila · Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica · Enolats i condensacions carboníliques · Disseny de rutes sintètiques multietapa
- Problema 1 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Solvòlisi i eliminació d'un derivat halogenat ciclohexànic (compost A) enfront de metanol, metòxid sòdic sota escalfament i hidrogensulfur sòdic. Es demana dibuixar les estructures dels productes B,… - Problema 2 · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Obertura d'un epòxid en medi bàsic (EtONa/EtOH) i en medi àcid (EtOH/H+). Cal dibuixar i justificar l'estructura i estereoquímica dels productes B i C, indicant si s'obtenen com a enantiopurs o… - Problema 3 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Mentre que el cloroalcà A pateix l'eliminació E2 a menor velocitat que l'iodoalcà B, el cloroalcà C reacciona via E2 notablement més ràpid que l'iodoalcà D. Justifiqueu de forma detallada aquestes… - Problema 4 · Reaccions dels alquens, alquins i diens
A partir de l'esquema de reaccions d'addició electrofílica i oxidació a alquens (hidroboració-oxidació que dóna el producte B racèmic, dihidroxilació amb OsO4 que dóna D, i formació d'halohidrina amb… - Problema 5 · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
Pregunta sobre alquilació de Friedel-Crafts del benzè amb 1-clorobutà (transposició a sec-butilbenzè), metodologia per acilació-reducció, i síntesi seqüencial (nitració, bromació, reducció) tenint en… - Problema 6 · Heterocicles aromàtics
Raoneu les principals diferències observades quan les següents transformacions químiques s'intenten dur a terme sobre piridina o sobre pirrole (escriviu les reaccions completes sense detallar el… - Problema 7 · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Síntesi de cetones intermèdies de pirovalerona i prolintà: deducció d'estructures A, B, D i E, síntesi alternativa a partir de nitril de 5C i d'un alquí, i transformació de les cetones a pirovalerona… - Problema 8 · Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica
Estratègies d'esterificació per sintetitzar dos èsters (A i B): plantejar l'esterificació de Fischer d'A, explicar per què no és adequada per a B (alcohol terciari que deshidrata per E1), proposar… - Problema 9 · Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica
Ordeneu els compostos carbonílics A, B, C i D segons la seva facilitat decreixent de reducció amb LiAlH4 i dibuixeu l'estructura del producte que resulta en cada cas. Representeu el producte obtingut… - Problema 10 · Enolats i condensacions carboníliques
Pregunta 10 (8 punts): a) Formuleu el procés complet d'alquilació del fenilacetaldehid amb bromur de benzil mitjançant la corresponent enamina. b) Indiqueu el procediment operatiu per aconseguir… - Problema 11 · Enolats i condensacions carboníliques
Pregunta 11 (11 punts): a) Completar una seqüència sintètica determinant l'estructura dels compostos B, C, D, E i F a partir de 2-metilacetoacetat de metil i crotonat de metil (addició de Michael,… - Problema 12 · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
Cloració de la benzanilida (compost A) en condicions de SEAr: representar l'estructura del producte majoritari B, formular les estructures de ressonància del complex d'Areni i justificar quina forma… - Problema 13 · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
Proposar l'ordre de 4 etapes (acilació de Friedel-Crafts, cloració, reducció, nitració) per a la síntesi del compost C a partir de benzè i indicar l'isòmer constitucional format en l'última etapa. - Problema 14 · Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica
Representar els productes A i B formats en la saponificació d'un èster de ciclopentilmetanol i àcid benzoic i detallar el mecanisme pas a pas mitjançant fletxes corbes. - Ejercicio 15.a - Piridina · Heterocicles aromàtics
Representeu l'estructura del compost A a partir de la reacció de l'amida piridínica amb 1-iodobutà. - Ejercicio 15.b - Dihidroxilació d'alquens · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Deduïu i representeu l'estructura de l'alquè B que per dihidroxilació amb OsO4 dóna el diol enantiomèric mostrat. - Ejercicio 15.c - Addició conjugada 1,4 · Enolats i condensacions carboníliques
Representeu l'estructura del producte heterocíclic D format per addició conjugada 1,4 intramolecular en medi bàsic. - Ejercicio 15.d - Hidròlisi d'acetal i hemiacetal · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Representeu l'estructura de l'hemiacetal cíclic C obtingut per hidròlisi àcida d'un acetal i hidratació d'alquè. - Ejercicio 16.a-c - Condensacions carboníliques · Enolats i condensacions carboníliques
Deduïu els compostos precursors (tots de més de 3 àtoms de carboni) i indiqueu i definiu breument de quin tipus de reacció es tracta en cada cas per a les transformacions a, b i c. - Ejercicio 16.d - Diels-Alder · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Deduïu els compostos precursors G i H (de més de 3 àtoms de carboni) per a la preparació de la tilidina mitjançant una reacció clàssica, i indiqueu i definiu breument de quin tipus de reacció es… - Ejercicio 17.a - Acetalització · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Raoneu la fallada en la reacció de formació del dimetilacetal de la ciclohexanona en presència de H3O+ i representeu el producte que s'obtindria majoritàriament. - Ejercicio 17.b - Condensació aldòlica intramolecular · Enolats i condensacions carboníliques
Raoneu la fallada en la condensació aldòlica intramolecular de l'octà-2,7-diona per formar una cicloheptenona i representeu el producte majoritari obtingut. - Problema 18 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Formulació detallada de la síntesi en 4 etapes del fungicida flutriazole (acilació de Friedel-Crafts amb clorur de cloroacetil, addició de Grignard, formació intramolecular d'epòxid amb NaH i… - Problema 19 · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Estereoquímica en la funcionalització del (-)-(R)-2-butanol mitjançant dues rutes cap als enantiòmers del compost A. Es demana representar B, C, D, E i A indicant retenció o inversió en cada pas, i… - Problema 20 · Conceptes generals de reactivitat i reaccions radicalàries
Justificar el curs estereoquímic de la bromació al·lílica radicalària del ciclopentè amb NBS o Br2 sota hν, explicant per què es forma el producte B en forma de mescla racèmica. - Problema 21 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Considerant la seqüència de reaccions a partir de (R)-ciclopent-2-en-1-ol: a) Dibuixar la constitució i configuració de B, C i X. b) Explicar la reacció de B amb KOH. c) Explicar la reacció de B amb… - Ejercicio 22.a-b - Epòxids i substitució alifàtica · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Representeu l'estructura de cadascun dels productes designats per lletres majúscules (incloent-hi la configuració en el seu cas): a) ciclohexè amb MCPBA dona A, que amb dimetilamina dona B, i… - Ejercicio 22.c-d - Heterocicles aromàtics · Heterocicles aromàtics
Preveu i justifica les estructures dels compostos E i F: (c) Nitració d'un substrat amb un anell de piridina i un de furà units per un pont d'etilè per donar el compost E (C11H10N2O3). (d) Reacció… - Problema 23 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Seqüència sintètica de funcionalització de carbonils i alquens: determinar les estructures B-E i reactius per a E->F, identificar la naturalesa de cada reacció de la seqüència, i proposar dues rutes… - Problema 24 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Síntesi de la fencamfamina a partir de ciclopentadiè (A) i (E)-(2-nitrovinil)benzè (B) mitjançant cicloaddició de Diels-Alder, reducció i aminació reductora. A més, mètode de preparació de B a partir… - Problema 25 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Representeu un esquema sintètic detallat per preparar l'alcohol B a partir de la cetona A en dues etapes: monoalquilació en alfa i addició d'un compost organometàl·lic seguit d'hidròlisi àcida. - Problema 26 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Formuleu les reaccions de la síntesi seqüencial del precursor del meprobamat a partir de propanal: a) Condensació aldòlica del propanal; b) Hidrogenació catalítica; c) Condensació aldòlica creuada… - Ejercicio 27.a - Addició a alquens · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Proposeu un exemple de reacció d'addició electròfila que sigui simultàniament regioselectiva i estereoespecífica a partir d'un substrat adequat. Justifiqueu la vostra elecció breument. - Ejercicio 27.b - Reaccions en equilibri · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Citeu dues reaccions orgàniques reversibles l'equilibri de les quals es desplaci cap a la formació de productes eliminant aigua del medi de reacció. - Ejercicio 27.c - Reaccions tipus · Enolats i condensacions carboníliques
Representeu un exemple concret per a cadascuna de les següents transformacions: la reducció d'una lactama, una addició conjugada per donar un beta-aminoèster, i una condensació de Claisen… - Problema 28 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Indiqueu quins compostos halogenats (A-H) experimentaran: a) SN2 amb NaSH; b) E2 majoritàriament amb NaOEt; c) solvòlisi SN1 amb CH3OH; d) no reaccionaran en cap de les condicions anteriors. - Ejercicio 29.a - Epòxids · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Representeu la constitució i la configuració dels productes A i B resultants de les reaccions sobre l'epòxid quiral indicat (amb MeOH/HCl i bromur de fenilmagnesi). - Ejercicio 29.b - Alquens · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Indiqueu l'estructura dels productes D i E obtinguts a partir de l'alquè C mitjançant oxidació amb OsO4 i hidroboració-oxidació. - Ejercicio 29.c - Eliminació E2 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Representeu en projecció de cavallet la conformació reactiva d'una configuració de l'haloalcà F que permeti generar l'alquè C mitjançant una eliminació E2. - Ejercicio 30.a - SN2 vs SNAr · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Representeu l'estructura (constitució) del producte A resultant del tractament de 1-cloro-4-(cloro(fenil)metil)benzè amb metilamina. - Ejercicio 30.b - Acetals cíclics · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Identificar els compostos B i C de la seqüència: alcohol cinamílic reacciona amb Br2/H2O per donar B (halohidrina) i posteriorment amb acetona/H+ per donar C (acetal cíclic de 6 àtoms). - Ejercicio 31.a.1 - Cloració de benzaldehid · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
Justifiqueu breument per què en la cloració del benzaldehid s'obté de forma majoritària el producte meta. - Ejercicio 31.a.2 - Hidròlisi de derivats d'àcid · Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica
Justifiqueu breument per què els clorurs d'acil reaccionen més de pressa que els èsters enfront de la hidròlisi. - Ejercicio 31.a.3 - Regioselectivitat en alquens · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Justifiqueu breument per què l'1-butè amb HBr dóna exclusivament 2-bromobutà. - Ejercicio 31.b - Hidròlisi en medi àcid · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Indiqueu dos grups funcionals diferents que experimentin hidròlisi exclusivament en medi àcid i proposeu per a cadascun d'ells un exemple concret de reacció. - Problema 32 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Proposar la ruta sintètica en 4 etapes del derivat tetrasubstituït a partir de toluè (apartat a) i indicar les estructures dels intermedis A, B i producte C en la síntesi del Triclosan (apartat b). - Problema 33 · Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica
A partir de la lactona A (isocroman-3-ona): a) Indicar com es podria sintetitzar mitjançant esterificació de Fischer intramolecular i per SN2 intramolecular. b) Producte del tractament amb DIBAL-H a… - Problema 34 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Pregunta 4 (5 punts): Síntesi de compostos tipus indolina (amedalina i daledalina). a) Formular la seqüència sintètica per a la preparació de l'intermedi D a partir de difenilamina A, clorur d'acil B… - Problema 35 · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Pregunta 5 (7 punts). Aminació reductora i preparació de ciclopentamina. a) Formuleu la preparació per aminació reductora entre una cetona A i una amina B, indicant reactius i condicions. b) Proposeu… - Problema 36 · Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica
Pregunta 6 (9 punts): a) Explicar la raó mecanística per la qual la reacció del propanoat de metil amb bromur de fenilmagnesi no permet aïllar la cetona C i deduir quin compost s'obté… - Problema 37 · Enolats i condensacions carboníliques
Representeu l'estructura de cadascun dels productes designats amb majúscules (A, B, C, D, E, F, G) en les seqüències sintètiques donades. - Problema 38 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Pregunta 1 (11 punts). Mecanismes de substitució nucleòfila (SN1/SN2) i eliminació E2 sobre sis derivats halogenats: a) Classificació de cadascun segons experimentin preferentment SN1 (a), SN2 (b),… - Problema 39 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Pregunta 2 (8 punts). Anàlisi conformacional i eliminació E2 sobre derivats de ciclohexà (A, B, C i D) amb grups terc-butil i brom. Identificar quin dóna un sol producte ràpidament, quin en dóna dos… - Ejercicio 40.a - Mètodes d'obtenció d'haloalcans · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Indiqueu l'alcà, l'alquè i l'alcohol que permetrien preparar l'1-bromo-1-metilciclopentà (haloalcà A), així com els reactius, condicions i el tipus de mecanisme de cada procés. - Ejercicio 40.b - Addició conjugada a diens · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Justifiqueu mecànicament la formació dels dos productes obtinguts en la reacció del 2-etilbuta-1,3-diè amb HBr. - Ejercicio 41.a,b,c,e,f - Addicions a alquens, alquins i Die… · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Preveieu l'estructura del producte principal de cadascuna de les reaccions (apartats a, b, c, e, f) i classifiqueu-lo segons si és: aquiral/òpticament inactiu (A), racèmic/òpticament inactiu (R),… - Ejercicio 41.d - Obertura d'epòxid cíclic · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
1-metil-6-oxabiciclo[3.1.0]hexà + EtOH, H+: Dibuixa l'estructura del producte majoritari i determina si és aquiral (A), mescla racèmica (R), meso (M) o quiral/òpticament actiu (Q). - Problema 42 · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Indicar quin o quins dels alcohols A, B, C i D es poden sintetitzar mitjançant cinc procediments diferents (reducció d'aldehid, hidroboració-oxidació d'alquè, hidratació d'alquè en medi àcid,… - Problema 43 · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
Pregunta 6: Regioselectivitat en SEAr per a benzens disubstituïts (efecte electrònic vs estèric), formes de ressonància de l'intermedi de Wheland en la bromació de l'1-metoxi-4-metilbenzè, i rutes… - Ejercicio 44.a-b - Heterocicles aromàtics · Heterocicles aromàtics
Preveieu i representeu els productes principals de les reaccions: a) Acilació del 2-metiltiofè amb clorur de propanoil i SnCl4 (producte A). b) Addició nucleòfila de bromur d'etilmagnesi a la… - Ejercicio 44.c - Benzè i anilina · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
Metilació de la N,N-dimetilanilina seguida de bromació. Identificació de l'intermedi D (sal d'amoni quaternari) i del producte final E (bromació en meta). - Ejercicio 44.d-f - Aldehids, cetones i derivats · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Transformacions de derivats carbonílics: d) Ciclació àcida intramolecular per donar l'enamina bicíclica F; e) Ciclació intramolecular de l'hidroxialdehid per formar l'hemiacetal cíclic de 6 membres… - Ejercicio 44.g-h - Àcids carboxílics i derivats · Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica
Completar les reaccions de química orgànica: g) Reducció quimioselectiva d'un cetoàcid amb NaBH4 per donar un hidroxiàcid que cicla a gamma-lactona (I). h) Saponificació d'un dièster amb NaOH/H2O i… - Problema 45 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Proposta d'esquemes sintètics multietapa utilitzant reaccions de Wittig, protecció de carbonils, cuprats de liti i derivats d'acil per a quatre transformacions: a) benzè a… - Problema 46 · Enolats i condensacions carboníliques
Classifiqueu la reacció de condensació que permet preparar cadascun dels compostos A, B, C i D (condensació aldòlica, condensació de Claisen, addició de Michael o reacció de Mannich) i dibuixeu els… - Problema 47 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Ruta sintètica i mecanisme de formació de la gabapentina a partir de ciclohexanona i malonat de dietil via condensació de Knoevenagel, addició conjugada de cianur, reducció a amina, lactamització i… - Problema 48 · Conceptes generals de reactivitat i reaccions radicalàries
Reactivitat d'un alquè enfront de reactius halogenants: indicar reactius/condicions per a quatre transformacions i identificar els intermedis reactius clau de cadascuna. - Problema 49 · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Representar i descriure la constitució i configuració estereoquímica dels compostos A, B i C en una seqüència d'obertura d'epòxid meso amb amina, mesilació i substitució nucleòfila SN2 amb NaCN. - Ejercicio 50.a - Velocitat de reacció SN2 · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Ordeneu per ordre decreixent de reactivitat enfront de la reacció de substitució amb NaI/acetona (SN2) els compostos A, B, C i D. - Ejercicio 50.b - Velocitat de reacció SEAr · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
Ordeneu per ordre decreixent de reactivitat enfront d'una bromació electrofílica aromàtica (Br2/FeBr3) els derivats de benzè E, F i G. - Problema 51 · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
Pregunta 5: a) Identificar el nucleòfil (B) i l'halur d'aril (C) per sintetitzar l'èter A per SNAr i raonar la selecció. b) Proposar una ruta de síntesi pas a pas de l'halur d'aril C a partir de… - Ejercicio 52.a - Reaccions de ciclohexanones · Enolats i condensacions carboníliques
Predir l'estructura o nom dels compostos A, B, C i D resultants de diverses reaccions sobre la 4,4-dimetilciclohexanona (alquilació de Stork, halogenació en alfa en medi àcid, condensació aldòlica… - Ejercicio 52.b - Eliminació E2 de mesilat · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
b. Eliminació E2 del compost mesilat per donar E. - Ejercicio 52.c - Nitració de piridina · Heterocicles aromàtics
c. Nitració de la 4-metilpiridina per donar F. - Problema 53 · Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica
Pregunta 8: Combinar cadascun dels materials de partida del requadre (a) (benzoat sòdic, àcid benzoic i clorur de benzoïl) amb el reactiu adequat del requadre (b) (CH3OH, CH3OH/H+ cat., CH3I) per… - Problema 54 · Enolats i condensacions carboníliques
Seqüència sintètica basada en condensació de Claisen, reducció, addició de Michael i descarboxilació. Representar les estructures A, B, C i D i proposar el mecanisme detallat de la condensació de… - Problema 55 · Conceptes generals de reactivitat i reaccions radicalàries
Addició polar d'HBr vs addició radicalària en presència de peròxids a l'indè. Identificar els compostos B i C i justificar mecanísticament la formació d'intermedis benzílics. - Problema 56 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Pregunta sobre l'estereoquímica i cinètica de l'eliminació E2: a) representació i determinació del producte majoritari de l'eliminació E2 del (3R,4R)-3-bromo-2,4-dimetilhexà segons Zaitsev i…
También puedes estudiar por temas
Practica un tema con ejercicios de los exámenes de todos los años, mezclados.
- Disseny de rutes sintètiques multietapa · 26 problemas · 90 % de que salga
- Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids · 30 problemas · 85 % de que salga
- Reaccions dels alquens, alquins i diens · 26 problemas · 85 % de que salga
- Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · 25 problemas · 85 % de que salga
- Aldehids i cetones: addició nucleòfila · 22 problemas · 85 % de que salga
- Enolats i condensacions carboníliques · 20 problemas · 85 % de que salga