Problema 10 · Química Orgánica II UB 2018

Tema: Enolats i condensacions carboníliques · Del examen Recull d'exàmens de Química Orgànica II (2018-2020) (2018)

Enunciado

10. Prova final 2019/2020 - Pregunta 10 [8 punts]

Alquilació via enamines i síntesi amb èsters

a)

Formuleu el procés complet d'alquilació del fenilacetaldehid amb bromur de benzil mitjançant la corresponent enamina.

b)

Indiqueu el procediment operatiu per aconseguir cadascuna de les transformacions (1) i (2) mostrades als requadres superiors.

Enunciado: Problema 10 · Química Orgánica II UB 2018

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

Formulació i esquemes de les reaccions (a i b)

Solución: a) Formulació de l'alquilació del fenilacetaldehid: b) Esquema de les transformacions (1) i (2):

a) Formuleu el procés complet d'alquilació del fenilacetaldehid amb bromur de benzil mitjançant la corresponent enamina.

Solución: Condensació del fenilacetaldehid amb amina secundària (pirrolidina, H+) -> Enamina -> Alquilació amb bromur de benzil -> Hidròlisi àcida (H3O+) -> 2,3-difenilpropanal

b) Indiqueu el procediment operatiu per aconseguir la transformació (1)

Solución: 1. 2 equivalents de EtMgBr (bromur d'etilmagnesi) en excés. 2. Hidròlisi àcida final (H3O+).

b) Indiqueu el procediment operatiu per aconseguir la transformació (2)

Solución: Síntesi acetoacètica: 1. NaOEt, bromur d'isobutil. 2. NaOEt, bromoetà. 3. H3O+, calor (descarboxilació).

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

Problema 11 · 2018 ›

Más ejercicios de Enolats i condensacions carboníliques