Ejercicio 16.a-c - Condensacions carboníliques · Química Orgánica II UB 2018

Precursor A (apartat a)

Solución: Pentan-3-ona / 2,2-dimetilbutanal

Precursor B (apartat a)

Solución: 2,2-dimetilbutanal / Pentan-3-ona

Tipus de reacció (apartat a)

Solución: Condensació aldòlica (creuada)

Definició / justificació breu (apartat a)

Solución: L'enolat format per desprotonació de la cetona ataca l'aldehid per donar un $\beta$-hidroxicarbonil que es deshidrata a l'enona conjugada.

Precursor C (apartat b)

Solución: Benzoat de metil / Butanoat de metil

Precursor D (apartat b)

Solución: Butanoat de metil / Benzoat de metil

Tipus de reacció (apartat b)

Solución: Condensació de Claisen (creuada)

Definició / justificació breu (apartat b)

Solución: L'enolat d'èster ataca el carbonil de l'altre èster mitjançant addició-eliminació, produint un compost 1,3-dicarbonílic ($\beta$-cetoèster).

Precursor E (apartat c)

Solución: 1-fenilbut-2-en-1-ona / Acetofenona

Precursor F (apartat c)

Solución: Acetofenona / 1-fenilbut-2-en-1-ona

Tipus de reacció (apartat c)

Solución: Addició de Michael (condensació de Michael)

Definició / justificació breu (apartat c)

Solución: L'enolat de l'acetofenona actua com a nucleòfil realitzant una addició 1,4 sobre el carboni $\beta$ del compost carbonílic $\alpha,\beta$-insaturat per donar un sistema 1,5-dicarbonílic.