Problema 34 · Química Orgánica II UB 2018

b) Indiqueu quin tipus de procés permet dur a terme la transformació d'amedalina en daledalina.

Solución: Reducció d'amida / Reducció

b) Indiqueu quin reactiu permet dur a terme la transformació d'amedalina en daledalina.

Solución: $\text{LiAlH}_4$ / Tetrahidruroaluminat de liti

a) Formuleu la seqüència sintètica per a la preparació de l'intermedi D (precursor d'amedalina) mitjançant: (1) acilació de la difenilamina A amb B, (2) alquilació de Friedel-Crafts intramolecular catalitzada per AlCl3, i (3) alquilació en posició alfa emprant una base forta i el reactiu C.

Solución: Seqüència de reaccions: - Pas 1: Atac nucleòfil del nitrogen de la difenilamina (A) al clorur d'àcid 2-cloropropanoil (B) per donar la corresponent amida secundària substituïda, N,N-difenil-2-cloropropanamida. - Pas 2: Tractament amb $\text{AlCl}_3$ per generar una SEAr intramolecular (acilació/alquilació de Friedel-Crafts) a la posició *orto* d'un dels anells aromàtics, formant el nucli d'oxindol (3-metil-1-fenilindolin-2-ona). - Pas 3: Desprotonació de la posició $\alpha$ de l'oxindol amb hidrur sòdic ($\text{NaH}$) i posterior atac nucleòfil sobre el clorur de 2-(dimetilamino)etil (C) per introduir la cadena lateral i obtenir D.