Ejercicios de Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids

30 ejercicios de Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids que han salido en los exámenes de Química Orgánica II de la UB (Grado en Farmacia)…

Problema 2 · 2018

Obertura d'un epòxid en medi bàsic (EtONa/EtOH) i en medi àcid (EtOH/H+). Cal dibuixar i justificar l'estructura i estereoquímica dels productes B i C, indicant si s'obtenen com a enantiopurs o racèmics, i raonar la regioselectivitat, estereoespecificitat i la seva comprovació experimental en la reacció bàsica.

Problema 19 · 2018

Estereoquímica en la funcionalització del (-)-(R)-2-butanol mitjançant dues rutes cap als enantiòmers del compost A. Es demana representar B, C, D, E i A indicant retenció o inversió en cada pas, i deduir el curs estereoquímic de la reacció amb PBr3.

Ejercicio 22.a-b - Epòxids i substitució alifàtica · 2018

Representeu l'estructura de cadascun dels productes designats per lletres majúscules (incloent-hi la configuració en el seu cas): a) ciclohexè amb MCPBA dona A, que amb dimetilamina dona B, i posteriorment amb 1-bromohexadecà dona C (bromur de cetexoni); b) 4-(hidroximetil)fenol tractat amb 1. NaOH i 2. 1-bromopropà…

Ejercicio 29.a - Epòxids · 2018

Representeu la constitució i la configuració dels productes A i B resultants de les reaccions sobre l'epòxid quiral indicat (amb MeOH/HCl i bromur de fenilmagnesi).

Ejercicio 30.a - SN2 vs SNAr · 2018

Representeu l'estructura (constitució) del producte A resultant del tractament de 1-cloro-4-(cloro(fenil)metil)benzè amb metilamina.

Ejercicio 40.a - Mètodes d'obtenció d'haloalcans · 2018

Indiqueu l'alcà, l'alquè i l'alcohol que permetrien preparar l'1-bromo-1-metilciclopentà (haloalcà A), així com els reactius, condicions i el tipus de mecanisme de cada procés.

Ejercicio 41.d - Obertura d'epòxid cíclic · 2018

1-metil-6-oxabiciclo[3.1.0]hexà + EtOH, H+: Dibuixa l'estructura del producte majoritari i determina si és aquiral (A), mescla racèmica (R), meso (M) o quiral/òpticament actiu (Q).

Problema 49 · 2018

Representar i descriure la constitució i configuració estereoquímica dels compostos A, B i C en una seqüència d'obertura d'epòxid meso amb amina, mesilació i substitució nucleòfila SN2 amb NaCN.

Ejercicio 50.a - Velocitat de reacció SN2 · 2018

Ordeneu per ordre decreixent de reactivitat enfront de la reacció de substitució amb NaI/acetona (SN2) els compostos A, B, C i D.

Exercici 1 · 2015

Classificació de substrats halogenats (1 a 6) segons el mecanisme SN1 (a), SN2 (b), ambdós (c) o cap d'ells (d), i plantejament de reaccions completes amb nucleòfils proposats justificant l'estereoquímica.

Exercici 4 - Alquilació de fenol · 2015

Dibuixeu l'estructura del compost A obtingut a partir de 3-hidroxibenzil alcohol per reacció amb K2CO3/H2O i bromur d'al·lil.

Exercici 2 · 2015

Proposar com determinar experimentalment si la substitució del 2-bromobutà per tiometòxid sòdic transcorre per mecanisme SN1 o SN2, justificant segons criteris cinètics i estereoquímics.

Exercici 5 - SN2 i ruptura d'èters · 2015

Apartat b: Reacció de (1R,2R,4R)-1-bromo-2-fluoro-4-nitrociclohexà amb tiometòxid sòdic. Apartat c: Reacció d'etoxibenzè amb HI.

Pregunta 3 [2015] · 2015

Identifiqueu l'estructura dels productes C i D resultants de la solvòlisi en aigua dels clorurs al·lílics A i B, i justifiqueu mecànicament el motiu pel qual ambdós substrats generen la mateixa mescla de productes.

Pregunta 5 [2015] · 2015

Predigueu i dibuixeu les fórmules estereoquímiques (conformacions i projeccions de Fischer) dels productes resultants de l'obertura d'un epòxid trisubstituït sota condicions de medi àcid (CH3OH/H+) i medi bàsic (CH3O-).

Pregunta 2.a [2016] · 2015

Justificació mecanística de les limitacions de l'alquilació nucleòfila d'acetilurs davant diferents halurs per obtenir els derivats A, B i C.

Ejercicio 1. Exercici 1 · 2014

Proposeu la combinació adequada de reactius (un haloalcà convenient i un nucleòfil) que permeti obtenir cadascun dels quatre productes representats (A, B, C i D) mitjançant una substitució nucleòfila bimolecular (SN2).

Ejercicio 2. Exercici 2 · 2014

Classificar cinc derivats halogenats segons la via preferent de substitució nucleòfila (SN1, SN2, ambdós mecanismes o cap d'ells).

Ejercicio 12. Exercici 5.a - Substitució nucleòfila · 2014

Exercici 5.a: Predir l'estructura i estereoquímica del producte resultant del tractament de (R)-1-feniletanol amb àcid bromhídric (producte únic, mescla racèmica o mescla de diastereòmers).

Ejercicio 15. Exercici 1.a - Solvòlisi SN1 · 2014

Expliqueu per què l'1-clorobutà (A) no experimenta solvòlisi SN1 en aigua, mentre que el clorometil etil èter (B) i el clorur d'al·lil (C) hidrolitzen ràpidament sota les mateixes condicions.

Ejercicio 16. Exercici 2 · 2014

Funcionalització estereocontrolada de l'alcohol al·lílic quiral A per obtenir els derivats B, C, D i E amb control de retenció/inversió, i reacció de Diels-Alder entre B i anhídrid maleic per donar l'adducte F.

Ejercicio 17. Exercici 3 · 2014

Identificar l'epòxid, l'amina necessària (tert-butilamina) i el mecanisme d'obertura regioselectiva per obtenir el precursor de salbutamol, així com l'alquè i oxidant per sintetitzar l'epòxid.

Pregunta 2 · Examen Parcial de Química Orgànica II

Indiqueu quin és l'ordre creixent de reactivitat dels halogenurs d'alquil A, B, C, D i E enfront d'una reacció de substitució nucleòfila bimolecular (SN2).

Pregunta 3 · Examen Parcial de Química Orgànica II

Determineu l'ordre creixent de capacitat nucleòfila per a les espècies químiques A (etòxid), B (etantiolat), C (alcohol terc-butílic), D (terc-butòxid) i E (isopropòxid).

Pregunta 4 · Examen Parcial de Química Orgànica II

Determinar el producte majoritari i el tipus de mecanisme quan s'escalfa 2-iodohexà en aigua.

Pregunta 5 · Examen Parcial de Química Orgànica II

Identificar el producte principal i el mecanisme quan es tracta 1-iodohexà amb metantiolat sòdic.

Pregunta 7 · Examen Parcial de Química Orgànica II

Assenyaleu quina de les següents parelles de reactius donarà el millor rendiment per obtenir (R)-2-etoxibutà.

Pregunta 8 · Examen Parcial de Química Orgànica II

Indiqueu quin dels següents compostos no s'arriba a formar en escalfar (S)-3-bromo-1-pentè en aigua.

Pregunta 9 · Examen Parcial de Química Orgànica II

Quin compost s'obté en fer reaccionar òxid d'etilè (oxirà) amb 1-pentil-liti i sotmetre posteriorment la mescla a una etapa d'hidròlisi en medi àcid aquós?

Pregunta 10 · Examen Parcial de Química Orgànica II

Quin dels productes representats s'espera que sigui el majoritari en fer reaccionar l'epòxid A amb etòxid sòdic en etanol?

Otros temas de Química Orgánica II