Ejercicio 44.d-f - Aldehids, cetones i derivats · Química Orgánica II UB 2018

Tema: Aldehids i cetones: addició nucleòfila · Del examen Recull d'exàmens de Química Orgànica II (2018-2020) (2018)

Enunciado

Pregunta 7 (11 punts). Reactivitat de derivats carbonílics i compostos heterocíclics

Preveieu i representeu els productes principals obtinguts en les reaccions químiques següents:

d.

Ciclació àcida del ceto-amino derivat: Dibuixeu l'estructura de l'enamina F o descriviu raonadament la seva formació i nomenclatura/estructura.

e.

Formació de l'hemiacetal cíclic: Dibuixeu l'estructura de l'hemiacetal cíclic G o descriviu la reacció de ciclació.

f.

Addició del reactiu de Grignard vinílic a un nitril: Dibuixeu o descriviu l'estructura del compost H resultant després de la hidròlisi àcida.

Enunciado: Ejercicio 44.d-f - Aldehids, cetones i derivats · Química Orgánica II UB 2018

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

d) Descripció de la transformació / tipus de producte F

Solución: Formació d'una enamina bicíclica condensada per atac intramolecular de l'amina secundària a la metil cetona amb pèrdua d'aigua

e) Mida de l'anell i grups funcionals de G

Solución: Hemiacetal cíclic de 6 membres (anell de tetrahidropirà / anell de pirà)

f) Nom IUPAC o descripció del compost H

Solución: 1-ciclohexilbut-3-en-2-ona / cetona α,β-insaturada

Estructures químiques dels productes F, G i H

Solución: d. Producte F: Enamina bicíclica formada per atac de l'amina secundària (N-metil) a la metilcetona, amb anell condensat de 6 membres i doble enllaç exocíclic (=CH2=\mathrm{CH_2}). e. Producte G: Hemiacetal cíclic de 6 membres (oxà/tetrahidropirà) amb un grup −OH-\mathrm{OH} al C1/C6 hemiacetàlic i un grup −CH2OH-\mathrm{CH_2OH} en el carboni adjacent. f. Producte H: 1-ciclohexilbut-3-en-2-ona, cetona α,β\alpha,\beta-insaturada amb cadena ciclohexil-CH2−CO−CH=CH2\mathrm{CH_2-CO-CH=CH_2}.

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Problema 42 · 2018 · Exercici 3 - Cetones · 2015 ›

Más ejercicios de Aldehids i cetones: addició nucleòfila