Problema 18 · Química Orgánica II UB 2018

a. Acilació de Friedel-Crafts del fluorobenzè emprant el reactiu A.

Solución: El fluorobenzè s'acila amb clorur de cloroacetil (A) en presència d'AlCl3 per donar 2-cloro-1-(4-fluorofenil)etan-1-ona.

b. Reacció amb l'organometàl·lic B.

Solución: Addició del reactiu de Grignard B (iodur de 2-fluorofenilmagnesi) al carbonil seguit d'hidròlisi àcida feble per donar la clorohidrina terciària corresponent.

c. Tractament amb NaH per generar un epòxid.

Solución: Substitució nucleòfila intramolecular (SN2) de l'alcòxid generat sobre el carboni amb clor per tancar l'oxirà.

d. Reacció de l'epòxid amb l'anió del triazole C.

Solución: Atac nucleòfil SN2 de l'anió de l'1,2,4-triazole sobre el carboni menys impedit de l'epòxid per formar el flutriazole.

Finalment, indiqueu com es podria preparar l'epòxid d'aquesta seqüència directament a partir de la cetona D.

Solución: Reacció de Wittig amb metilèntrifenilfosforà (Ph3P+-CH2-) per donar l'1,1-diariletilè i posterior epoxidació amb MCPBA (o reacció de Corey-Chaykovsky amb ilur de sulfoni).

Formulació detallada de cadascuna d'aquestes reaccions.

Solución: Dibuix de les estructures químiques detallades dels reactius, intermedis i productes de cadascuna de les etapes a-d i la ruta des de D.