Problema 14 · Química Orgánica II UB 2018

Representeu els productes A i B que es formen en la saponificació següent

Solución: Anió benzoat (benzoat de sodi) i ciclopentilmetanol

detallant pas a pas el mecanisme de reacció mitjançant fletxes corbes:

Solución: 1. Addició nucleòfila de HO⁻ al carbonil. 2. Eliminació de l'ió alcòxid amb regeneració del carbonil. 3. Transferència de protó irreversible de l'àcid benzoic a l'alcòxid.

Foto del mecanisme amb fletxes corbes

Solución: Esquema complet del mecanisme $\text{B}_{\text{Ac}}2$ que mostri l'atac de $\text{OH}^-$ al carbonil de l'èster, la formació de l'intermedi tetraèdric amb càrrega negativa a l'oxigen, la recuperació del doble enllaç $\text{C=O}$ amb sortida del grup ciclopentilmetòxid, i la desprotonació final de l'àcid carboxílic per l'alcòxid per donar el benzoat i el ciclopentilmetanol.