Ejercicios de Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació

25 ejercicios de Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació que han salido en los exámenes de Química Orgánica II de la UB…

Problema 1 · 2018

Solvòlisi i eliminació d'un derivat halogenat ciclohexànic (compost A) enfront de metanol, metòxid sòdic sota escalfament i hidrogensulfur sòdic. Es demana dibuixar les estructures dels productes B, C, D, E i F amb la seva configuració i justificar el curs mecanicista de cada procés.

Problema 3 · 2018

Mentre que el cloroalcà A pateix l'eliminació E2 a menor velocitat que l'iodoalcà B, el cloroalcà C reacciona via E2 notablement més ràpid que l'iodoalcà D. Justifiqueu de forma detallada aquestes diferències en la reactivitat.

Problema 21 · 2018

Considerant la seqüència de reaccions a partir de (R)-ciclopent-2-en-1-ol: a) Dibuixar la constitució i configuració de B, C i X. b) Explicar la reacció de B amb KOH. c) Explicar la reacció de B amb aigua, identificant productes i mecanismes.

Problema 28 · 2018

Indiqueu quins compostos halogenats (A-H) experimentaran: a) SN2 amb NaSH; b) E2 majoritàriament amb NaOEt; c) solvòlisi SN1 amb CH3OH; d) no reaccionaran en cap de les condicions anteriors.

Ejercicio 29.c - Eliminació E2 · 2018

Representeu en projecció de cavallet la conformació reactiva d'una configuració de l'haloalcà F que permeti generar l'alquè C mitjançant una eliminació E2.

Problema 38 · 2018

Pregunta 1 (11 punts). Mecanismes de substitució nucleòfila (SN1/SN2) i eliminació E2 sobre sis derivats halogenats: a) Classificació de cadascun segons experimentin preferentment SN1 (a), SN2 (b), ambdós (c) o cap d'ells (d). b) Exemple concret de reacció per a SN1 i SN2 per als compostos classificats com a (c). c)…

Problema 39 · 2018

Pregunta 2 (8 punts). Anàlisi conformacional i eliminació E2 sobre derivats de ciclohexà (A, B, C i D) amb grups terc-butil i brom. Identificar quin dóna un sol producte ràpidament, quin en dóna dos i quins dos no reaccionen o ho fan molt a poc a poc, justificant amb conformacions de cadira i disposició antiperiplanar.

Ejercicio 52.b - Eliminació E2 de mesilat · 2018

b. Eliminació E2 del compost mesilat per donar E.

Problema 56 · 2018

Pregunta sobre l'estereoquímica i cinètica de l'eliminació E2: a) representació i determinació del producte majoritari de l'eliminació E2 del (3R,4R)-3-bromo-2,4-dimetilhexà segons Zaitsev i disposició antiperiplanar; b) anàlisi conformacional de cadira de dos ciclohexans (B i C) amb grups mesilat, metil i fluor,…

Exercici 1 · 2015

Dibuixeu els productes de substitució (SN2) i d'eliminació (E2) que es generen en cadascuna de les parelles de reaccions, i justifiqueu quina de les dues afavoreix en major proporció el producte d'eliminació: a) 1-bromobutà amb metòxid sòdic vs. 1-bromobutà amb tert-butòxid potàssic; b) 2-bromobutà amb hidròxid sòdic…

Pregunta 1 [2015] · 2015

Predir l'estructura, estereoquímica i descriure el mecanisme dels productes majoritaris obtinguts en tractar el mesilat A (derivat de ciclohexil amb substituents etil i fluor) amb àcid propanoic, hidrogensulfur de sodi (NaSH) i etòxid de sodi (NaOEt), representant per al darrer cas la conformació reactiva implicada.

Pregunta 1 [2016] · 2015

Indiqueu quins mecanismes (SN1, E1, SN2, E2) són possibles per a cadascun dels derivats halogenats donats en una taula: (1) CH3Br, (2) Clorur de bencil, (3) Bromociclohexà, (4) Bromur de terc-butil, (5) Bromur de vinil. a) Comproveu la viabilitat mecanística raonant cada cas. b) Formuleu un exemple de reacció complet…

Pregunta 2.b [2016] · 2015

Justificació conformacional de la velocitat relativa d'eliminació bimol·lecular E2 en isòmers cis i trans de l'1-bromo-4-metilciclohexà.

Pregunta 7.b [2016] · 2015

Predigueu l'estructura i estereoquímica del producte de l'eliminació bimol·lecular promovent amb base i calor (E2) sobre el derivat bromo, indicant si s'obté un compost únic, una mescla racèmica o una mescla de diastereòmers.

Pregunta 1 [2017] · 2015

Proposar un exemple concret per a cadascuna de les 4 categories de nucleòfil/base (nucleòfil fort/base feble, nucleòfil fort/base forta, nucleòfil feble/base feble, nucleòfil feble/base forta). Representar la seva reacció amb 1-bromobutà (indicant mecanisme) i dels exemples b i c amb 2-bromobutà.

Pregunta 2 [2017] · 2015

Pregunta 2 (8 punts) [2017]. Estereoquímica i cinètica d'eliminacions E2. a) Deduïu el producte majoritari de l'eliminació E2 del compost A tenint en compte la regioselectivitat Zaitsev i la disposició antiperiplanar. b) Considereu l'eliminació E2 dels derivats de ciclohexil B i C. Representeu el curs mecanístic amb…

Ejercicio 3. Exercici 3 · 2014

Determinar els mecanismes (SN1, SN2, E2) i els productes majoritaris obtinguts a partir del substrat quiral (3R,4R)-3-bromo-4-metilheptà quan es fa reaccionar amb NaI, CH3OH calent i EtONa amb calor.

Ejercicio 4. Exercici 4 · 2014

Representar les estructures B, C i D a partir de trans-4-tert-butil-2-metilciclohexanol, descriure el mecanisme de deshidratació àcida (E1) i justificar conformacionalment l'eliminació E2 regioselectiva del sulfonat C.

Ejercicio 8. Exercici 1 · 2014

Associeu a cadascuna de les 10 afirmacions sobre reactivitat i estereoquímica el terme o combinació de termes (SN1, SN2, E1, E2) més adient.

Ejercicio 10. Exercici 3 · 2014

Reactivitat competitiva del (1R,2R,4S)-1-bromo-2,4-dimetilciclohexà davant KOH, AcONa i AcOH. Dibuixar mecanismes i justificar les diferències de reactivitat i estereoquímica.

Ejercicio 12. Exercici 5.b - Eliminació E2 · 2014

Exercici 5.b: Predir l'estructura i estereoquímica del producte de l'eliminació en medi bàsic calent a partir d'un bromoalcà representat en projecció de Fischer.

Ejercicio 18. Exercici 4 · 2014

Exercici 4 (5 punts). Analitzar la reacció d'eliminació E2 sobre (2R,3S)-2-bromo-3-metilpentà (A) segons la regla de Zaitsev. Dibuixar la conformació reactiva antiperiplonar i deduir l'estructura de l'alquè majoritari B ((Z)-3-metilpent-2-è). Preveure la relació dels productes d'eliminació E2 obtinguts a partir dels…

Ejercicio 19. Exercici 5 · 2014

Exercici 5: Estudi de l'eliminació bimolecular (E2) de tres diastereòmers del 2-bromo-1-tert-butil-1,3-dimetilciclohexà tractats amb NaOH (un ràpid, un lent, un inert). Identificar cadascun dels tres substrats, dibuixar la conformació reactiva en cadira i justificar les diferències de velocitat.

Pregunta 6 · Examen Parcial de Química Orgànica II

Identificar el compost majoritari i el mecanisme quan s'escalfa 3-iodo-3-metilpentà en presència d'hidròxid sòdic.

Pregunta 11 · Examen Parcial de Química Orgànica II

Quants productes diferents d'eliminació (alquens) es poden obtenir quan l'haloalcà representat es fa reaccionar amb una base? (Tingueu en compte els estereoisòmers).

Otros temas de Química Orgánica II