Problema 21 · Química Orgánica II UB 2018
Tema: Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · Del examen Recull d'exàmens de Química Orgànica II (2018-2020) (2018)
Enunciado
21. Reavaluació 2018/2019 - Pregunta 2 (8 punts). Reactivitat i mecanismes a partir de (R)-2-ciclopentenol
Considereu la seqüència de transformacions a partir del ( R)-ciclopent-2-en-1-ol ( A):
a)
Representeu clarament la constitució i la configuració dels compostos B i C, així com la configuració final del producte X.
b)
Què ocorreria si el compost B es fes reaccionar amb hidròxid potàssic en lloc d'acetat sòdic? Per què?
c)
Què ocorreria si el compost B es fes reaccionar amb aigua? Identifiqueu els productes i els mecanismes implicats en ambdós casos.
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a. Representeu clarament la constitució i la configuració dels compostos B i C, així com la configuració final del producte X.
Solución:
Configuració final del producte X (R o S)
Solución: S / (S)
b. Què ocorreria si el compost B es fes reaccionar amb hidròxid potàssic en lloc d'acetat sòdic? Per què?
Solución: Eliminació bimolecular E2 majoritària formant ciclopenta-1,3-diè, acompanyada d'una petita fracció de substitució SN2 minoritària.
c. Què ocorreria si el compost B es fes reaccionar amb aigua? Identifiqueu els productes i els mecanismes implicats en ambdós casos.
Solución: Ionització a carbocatió al·lílic (SN1 / E1) per formar una mescla racèmica de ciclopent-2-en-1-ol ((R) i (S)) juntament amb ciclopenta-1,3-diè via E1.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Problema 3 · 2018 · Problema 28 · 2018 ›