Ejercicio 27.a - Addició a alquens · Química Orgánica II UB 2018

Tema: Reaccions dels alquens, alquins i diens · Del examen Recull d'exàmens de Química Orgànica II (2018-2020) (2018)

Enunciado

Reavaluació 2018/2019 - Pregunta 8 (10 punts). Fonaments de reactivitat orgànica i reaccions tipus

a)

Proposeu un exemple de reacció d'addició electròfila que sigui simultàniament regioselectiva i estereoespecífica a partir d'un substrat adequat. Justifiqueu la vostra elecció breument.

Enunciado: Ejercicio 27.a - Addició a alquens · Química Orgánica II UB 2018

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

Nom o tipus de la reacció proposada:

Solución: Hidroboració-oxidació d'un alquè (o bromació/halogenació d'un alquè cíclic asimètric)

Substrat orgànic i reactius utilitzats:

Solución: Substrat: 1-metilciclohexè. Reactius: 1. BH3 (o B2H6 / THF) ; 2. H2O2, NaOH.

Justifiqueu la vostra elecció breument:

Solución: Regioselectiva anti-Markovnikov perquè el bor s'uneix al carboni menys impedit de l'alquè. Estereoespecífica perquè l'addició del bor i l'hidrogen és estrictament sin (concertada per la mateixa cara), donant el trans-2-metilciclohexan-1-ol com a parella d'enantiòmers.

Esquema gràfic de la reacció amb estereoquímica

Solución: Addició d'1-metilciclohexè →1. BH3, 2. H2O2, NaOH\xrightarrow{1.\ \mathrm{BH_3},\ 2.\ \mathrm{H_2O_2,\ NaOH}} *trans*-2-metilciclohexan-1-ol (mescla racèmica d'enantiòmers).

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Ejercicio 16.d - Diels-Alder · 2018 · Ejercicio 29.b - Alquens · 2018 ›

Más ejercicios de Reaccions dels alquens, alquins i diens