Problema 38 · Química Orgánica II UB 2018
Tema: Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · Del examen Recull d'exàmens de Química Orgànica II (2018-2020) (2018)
Enunciado
Pregunta 1 (11 punts). Mecanismes de substitució nucleòfila (SN1/SN2) i eliminació E2
Considereu els substrats de la figura inferior:
a.
Classifiqueu cadascun dels derivats halogenats indicant si experimentaran substitució nucleòfila preferentment via S N 1 (a), S N 2 (b), ambdós mecanismes (c) o cap d'ells (d):
b.
Per als compostos classificats amb la lletra (c), proposeu un exemple concret de reacció per a cadascun dels mecanismes (S N 1 i S N 2).
c.
Assenyaleu quins substrats experimentaran majoritàriament una reacció d'eliminació E2 en tractar-los amb etòxid sòdic.
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a. Classificació del 1-bromo-1-metilciclohexà
Solución: a
a. Classificació del 2-ciclopentiletil bromur
Solución: b
a. Classificació del 1-bromo-2-metilbenzè
Solución: d
a. Classificació del bromur de benzil
Solución: c
a. Classificació del 1-bromociclohexè
Solución: d
a. Classificació del 3-metilbromociclohexà
Solución: c
b. Per als compostos classificats amb la lletra (c), proposeu un exemple concret de reacció per a cadascun dels mecanismes (SN1 i SN2).
Solución: Bromur de benzil: Reacció amb NaOEt per a SN2; solvòlisi amb CH3OH per a SN1. / 3-metilbromociclohexà: Reacció amb NaCN per a SN2; solvòlisi amb H2O per a SN1.
c. Assenyaleu quins substrats experimentaran majoritàriament una reacció d'eliminació E2 en tractar-los amb etòxid sòdic.
Solución: 1-bromo-1-metilciclohexà i 3-metilbromociclohexà
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Ejercicio 29.c - Eliminació E2 · 2018 · Problema 39 · 2018 ›