Problema 2 · Química Orgánica II UB 2018

a) Indiqueu l'estructura i la configuració dels compostos B i C, assenyalant en cada cas si s'obté com a substància enantiopura única o bé com a mescla racèmica.

Solución: Compost B (medi bàsic): substància enantiopura única (producte únic quiral). Compost C (medi àcid): substància enantiopura única (producte únic quiral).

b) És una reacció regioselectiva? Per quin motiu?

Solución: Sí, és regioselectiva perquè l'atac té lloc preferentment pel carboni menys impedit estèricament.

b) És una reacció estereoespecífica? Per què?

Solución: Sí, perquè cadascun dels estereoisòmers de partida condueix a un producte estereoquímicament diferent mitjançant inversió SN2.

b) Com es podria demostrar experimentalment aquest caràcter estereoespecífic plantejant una reacció alternativa? Formuleu-la.

Solución: Reaccionant l'enantiòmer oposat de l'epòxid de partida (enantiòmer d'A) amb EtONa, obtenint exclusivament l'enantiòmer oposat de B.