Ejercicios de Enolats i condensacions carboníliques

20 ejercicios de Enolats i condensacions carboníliques que han salido en los exámenes de Química Orgánica II de la UB (Grado en Farmacia) 2014-2018.

Problema 10 · 2018

Pregunta 10 (8 punts): a) Formuleu el procés complet d'alquilació del fenilacetaldehid amb bromur de benzil mitjançant la corresponent enamina. b) Indiqueu el procediment operatiu per aconseguir cadascuna de les transformacions (1) acetat d'etil a 3-metilpentan-3-ol i (2) acetoacetat d'etil a 3-etil-5-metilhexan-2-ona.

Problema 11 · 2018

Pregunta 11 (11 punts): a) Completar una seqüència sintètica determinant l'estructura dels compostos B, C, D, E i F a partir de 2-metilacetoacetat de metil i crotonat de metil (addició de Michael, descarboxilació, esterificació de Fischer, ciclació de Dieckmann i alquilació). b) Justificar mitjançant mecanisme per què…

Ejercicio 15.c - Addició conjugada 1,4 · 2018

Representeu l'estructura del producte heterocíclic D format per addició conjugada 1,4 intramolecular en medi bàsic.

Ejercicio 16.a-c - Condensacions carboníliques · 2018

Deduïu els compostos precursors (tots de més de 3 àtoms de carboni) i indiqueu i definiu breument de quin tipus de reacció es tracta en cada cas per a les transformacions a, b i c.

Ejercicio 17.b - Condensació aldòlica intramolecular · 2018

Raoneu la fallada en la condensació aldòlica intramolecular de l'octà-2,7-diona per formar una cicloheptenona i representeu el producte majoritari obtingut.

Ejercicio 27.c - Reaccions tipus · 2018

Representeu un exemple concret per a cadascuna de les següents transformacions: la reducció d'una lactama, una addició conjugada per donar un beta-aminoèster, i una condensació de Claisen intramolecular (ciclació de Dieckmann).

Problema 37 · 2018

Representeu l'estructura de cadascun dels productes designats amb majúscules (A, B, C, D, E, F, G) en les seqüències sintètiques donades.

Problema 46 · 2018

Classifiqueu la reacció de condensació que permet preparar cadascun dels compostos A, B, C i D (condensació aldòlica, condensació de Claisen, addició de Michael o reacció de Mannich) i dibuixeu els precursors orgànics requerits.

Ejercicio 52.a - Reaccions de ciclohexanones · 2018

Predir l'estructura o nom dels compostos A, B, C i D resultants de diverses reaccions sobre la 4,4-dimetilciclohexanona (alquilació de Stork, halogenació en alfa en medi àcid, condensació aldòlica amb benzaldehid i aminació reductora amb propilamina).

Problema 54 · 2018

Seqüència sintètica basada en condensació de Claisen, reducció, addició de Michael i descarboxilació. Representar les estructures A, B, C i D i proposar el mecanisme detallat de la condensació de Claisen.

Exercici 5 - Síntesi malònica · 2015

Dissenyeu una seqüència de reaccions viables per convertir ciclohexilmetanol en àcid 3-ciclohexilpropanoic.

Exercici 6 · 2015

Seqüència sintètica multicomponent que inclou addicions conjugades de cuprats, condensació de Knoevenagel, hidròlisi i descarboxilació, síntesi de metilcetona amb organolític i condensació aldòlica intramolecular per obtenir una enona espirocíclica.

Exercici 8 - Síntesi acetoacètica i Claisen · 2015

Dibuixeu un esquema per sintetitzar la 2-pentanona (A) mitjançant la síntesi acetoacètica, i un esquema per preparar l'heptan-4-ona (B) per condensació de Claisen seguida d'hidròlisi i descarboxilació.

Ejercicio 3 - Enolats i condensacions carboníliques · 2014

Preveure els productes majoritaris de les reaccions dels apartats d i e de la Pregunta 3: d) Addició conjugada 1,4 del cuprat de Gilman (CH3)2CuLi sobre la ciclohexenona fusionada seguida d'atrapament de l'enolat amb EtBr per donar D; e) Hidròlisi àcida i descarboxilació del derivat de lactona indicat per donar E…

Problema 6 · 2014

Proposeu els reactius i substrats carbonílics de partida necessaris per obtenir cadascun dels compostos assenyalats mitjançant el tipus de reacció indicat: a) Compost A mitjançant una condensació aldòlica intermolecular; b) Compost B per condensació aldòlica intramolecular; c) Compost C per reacció de Knoevenagel; d)…

Ejercicio 10 - Enolats i condensacions carboníliques · 2014

Addició conjugada de malonat de dietil sobre 2-fenilacrilat d'etil amb EtONa generant I, seguit d'hidròlisi àcida i descarboxilació tèrmica per donar J.

Problema 11 · 2014

Pregunta 5: Seqüència d'ozonòlisi oxidant de l'1-fenilciclohexè, esterificació de Fischer i condensació de Dieckmann per donar la 2-benzoïlciclopentanona. Rutes alternatives de síntesi per a D i per a A.

Problema 13 · 2014

Justifiqueu el mecanisme que explica la formació del producte B (autocondensació aldòlica del propanal) i per què falla la síntesi d'A, i formuleu una reacció de Wittig per sintetitzar el compost A amb alt rendiment.

Ejercicio 18 - Enolats i condensacions carboníliques · 2014

Dibuixeu l'estructura del producte majoritari que s'obté en: b. Ciclació intramolecular del 4,4-dimetil-3-oxopentanal en medi bàsic. e. Alquilació intramolecular de la 2-(4-bromobutil)ciclohexan-1-ona en medi bàsic.

Problema 19 · 2014

Chalcona, addició conjugada i Diels-Alder: identificació dels compostos A, B, C i D a partir de 3-metoxibenzaldehid i acetona, i mecanisme de l'addició conjugada de Michael per formar B.

Otros temas de Química Orgánica II