Problema 56 · Química Orgánica II UB 2018
Tema: Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · Del examen Recull d'exàmens de Química Orgànica II (2018-2020) (2018)
Enunciado
Pregunta 2 (8 punts). Prova final 2016-2017: Estereoquímica i cinètica de l'eliminació E2
a.
Representeu el producte majoritari de la reacció d'eliminació E2 del (3R,4R)-3-bromo-2,4-dimetilhexà per acció d'una base, considerant que el procés requereix una disposició antiperiplanar i transcorre amb regioselectivitat Zaitsev:
b.
Considereu els compostos cíclics B i C en una reacció d'eliminació E2. Dibuixeu el curs mecanístic emprant fórmules conformacionals de cadira adients, indiqueu els productes formats en cada cas i justifiqueu quin dels dos compostos reacciona a una velocitat superior:
B
C
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
Representeu el producte majoritari i esquemes conformacionals de cadira
Solución: a. Esquema estereoquímic del procés: b. Esquema conformacional de cadira i productes formats:
a. Indiqueu la nomenclatura IUPAC completa (amb estereoquímica) de l'alquè majoritari obtingut:
Solución: (Z)-2,4-dimetilhex-3-è
b. Justificació teòrica de la diferència de velocitat i nombre de productes:
Solución: El compost C reacciona molt més ràpidament que B perquè en la seva conformació reactiva (amb el grup -OMs en axial) té disponibles dos hidrògens beta antiperiplenars, generant una mescla de dos alquens. En canvi, B només té un H beta antiperiplanar disponible i requereix conformacions menys estables.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Ejercicio 52.b - Eliminació E2 de mesilat · 2018 · Exercici 1 · 2015 ›