Problema 43 · Química Orgánica II UB 2018
Tema: Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica · Del examen Recull d'exàmens de Química Orgànica II (2018-2020) (2018)
Enunciado
Pregunta 6 (10 punts). Substitució electròfila aromàtica i substitució nucleòfila (SN2 vs SNAr)
a.
Per al compost A, assenyaleu les posicions activades electrònicament cap a una reacció de SEAr i indiqueu quina serà la posició majoritària tenint en compte l'impediment estèric:
b.
Prediu el producte majoritari de bromació del compost B (1-metoxi-4-metilbenzè) amb i dibuixeu les formes de ressonància rellevants de l'intermedi catiònic de Wheland que justifiquen l'orientació.
c.
Proposeu esquemes per a la síntesi del compost C (1-(4-nitrofenoxi)propà) emprant:
Una reacció de substitució nucleòfila bimolecular ().
Una reacció de substitució nucleòfila aromàtica ().
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a. Per al compost A, assenyaleu les posicions activades electrònicament cap a una reacció de SEAr i indiqueu quina serà la posició majoritària tenint en compte l'impediment estèric
Solución: Posició orto respecte a l'etil (i para respecte al terc-butil)
b. Prediu el producte majoritari de bromació del compost B (1-metoxi-4-metilbenzè) amb Br2/FeBr3
Solución: 2-bromo-1-metoxi-4-metilbenzè (bromació en orto respecte al grup metoxi)
b. Dibuixeu les formes de ressonància rellevants de l'intermedi catiònic de Wheland que justifiquen l'orientació
Solución: Dibuix de les formes de ressonància de l'intermedi carbocatiònic (complex sigma o de Wheland) format per atac en la posició orto respecte al metoxi, destacant especialment l'estructura oxoni on tots els àtoms tenen octet complet (C=O+Me).
c. Síntesi del compost C (1-(4-nitrofenoxi)propà) emprant una reacció de substitució nucleòfila bimolecular (SN2)
Solución: 4-nitrofenol + NaOH (o base) seguit de reacció amb 1-bromopropà
c. Síntesi del compost C (1-(4-nitrofenoxi)propà) emprant una reacció de substitució nucleòfila aromàtica (SNAr)
Solución: 1-bromo-4-nitrobenzè (o 1-cloro-4-nitrobenzè) + propòxid sòdic (NaOCH2CH2CH3)
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Ejercicio 31.a.1 - Cloració de benzaldehid · 2018 · Ejercicio 44.c - Benzè i anilina · 2018 ›