Problema 47 · Química Orgánica II UB 2018
Tema: Disseny de rutes sintètiques multietapa · Del examen Recull d'exàmens de Química Orgànica II (2018-2020) (2018)
Enunciado
Pregunta 10 (10 punts). Ruta sintètica i mecanisme de formació de la gabapentina
A partir del següent esquema de síntesi de l'aminoàcid gabapentina:
a)
Indiqueu les fórmules estructurals o noms sistemàtics dels compostos intermedis A, B, C i del producte final ( Gabapentina).
b)
Proposeu el mecanisme detallat per a la formació de A a partir de ciclohexanona i malonat de dietil (dibuixeu o expliqueu les etapes clau de la condensació de Knoevenagel).
c)
Dibuixeu el mecanisme detallat de conversió del compost C en l'espirolactama D (lactamització intramolecular).
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a) Compost A (C₁₃H₂₀O₄)
Solución: 2-(ciclohexiliden)malonat de dietil
a) Compost B
Solución: 2-(1-cianociclohexil)malonat de dietil
a) Compost C (C₁₄H₂₅NO₄)
Solución: 2-(1-(aminometil)ciclohexil)malonat de dietil
a) Gabapentina (C₉H₁₇NO₂)
Solución: Àcid 2-(1-(aminometil)ciclohexil)acètic
b) Proposeu el mecanisme detallat per a la formació de A a partir de ciclohexanona i malonat de dietil.
Solución: Mecanisme de Knoevenagel detallat
c) Dibuixeu el mecanisme detallat de conversió del compost C en l'espirolactama D.
Solución: Mecanisme de ciclació intramolecular (lactamització)
Dibuixos i esquemes de mecanismes (apartats b i c)
Solución: b) Mecanisme de Knoevenagel: Formació de l'enolat de malonat, atac a la ciclohexanona, intermedi tetraèdric alcòxid, protonació a aldol i eliminació d'aigua. c) Mecanisme de lactamització intramolecular: Atac nucleòfil del grup al carbonil d'un dels èsters, generació de l'intermedi tetraèdric de 5 baules i pèrdua d'etanol () per donar D.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Problema 45 · 2018 · Exercici 4 - Seqüència sintètica · 2015 ›