Ejercicios de Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica

18 ejercicios de Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica que han salido en los exámenes de Química Orgánica II de la UB…

Problema 5 · 2018

Pregunta sobre alquilació de Friedel-Crafts del benzè amb 1-clorobutà (transposició a sec-butilbenzè), metodologia per acilació-reducció, i síntesi seqüencial (nitració, bromació, reducció) tenint en compte els efectes orientadors dels substituents.

Problema 12 · 2018

Cloració de la benzanilida (compost A) en condicions de SEAr: representar l'estructura del producte majoritari B, formular les estructures de ressonància del complex d'Areni i justificar quina forma de ressonància és la més significativa.

Problema 13 · 2018

Proposar l'ordre de 4 etapes (acilació de Friedel-Crafts, cloració, reducció, nitració) per a la síntesi del compost C a partir de benzè i indicar l'isòmer constitucional format en l'última etapa.

Ejercicio 31.a.1 - Cloració de benzaldehid · 2018

Justifiqueu breument per què en la cloració del benzaldehid s'obté de forma majoritària el producte meta.

Problema 43 · 2018

Pregunta 6: Regioselectivitat en SEAr per a benzens disubstituïts (efecte electrònic vs estèric), formes de ressonància de l'intermedi de Wheland en la bromació de l'1-metoxi-4-metilbenzè, i rutes sintètiques per a l'èter 1-(4-nitrofenoxi)propà mitjançant SN2 i SNAr.

Ejercicio 44.c - Benzè i anilina · 2018

Metilació de la N,N-dimetilanilina seguida de bromació. Identificació de l'intermedi D (sal d'amoni quaternari) i del producte final E (bromació en meta).

Ejercicio 50.b - Velocitat de reacció SEAr · 2018

Ordeneu per ordre decreixent de reactivitat enfront d'una bromació electrofílica aromàtica (Br2/FeBr3) els derivats de benzè E, F i G.

Problema 51 · 2018

Pregunta 5: a) Identificar el nucleòfil (B) i l'halur d'aril (C) per sintetitzar l'èter A per SNAr i raonar la selecció. b) Proposar una ruta de síntesi pas a pas de l'halur d'aril C a partir de benzè mitjançant una sal de diazoni.

Exercici 5 - Derivats de benzè · 2015

Dissenyeu una seqüència de reaccions viables a partir de benzè per obtenir: a) N,N-dimetil-1-fenilpropan-1-amina (o enamina equivalent), b) àcid 3-clorobenzoic.

Exercici 7 · 2015

Síntesi de la 4-metoxianilina a partir de benzè mitjançant etapes de SEAr i SNAr: seleccionar l'ordre de reactius adequat entre a: HNO3/H2SO4, b: CH3ONa, c: H2/Pd, d: Cl2/FeCl3, dibuixar els productes intermedis i justificar per què fracassen les rutes alternatives.

Exercici 3 · 2015

Justificar concisament per quina raó la bromació de la N,N,4-trimetilanilina ocorre en orto respecte a l'amino, mentre que la sulfonació té lloc en orto respecte al metil.

Exercici 4 · 2015

Nitració d'un benzè disubstituït (1-tert-butil-3-metoxibenzè). Es demana indicar l'espècie electròfila activa i el producte majoritari, representar les formes de ressonància del complex d'areni assenyalant les més estables, i justificar la regioselectivitat estèrica i electrònicament.

Exercici 5 - Substitució nucleòfila aromàtica · 2015

Dibuixeu el producte principal de la reacció: 1-bromo-2-fluoro-4-nitrobenzè amb metòxid sòdic (CH3ONa).

Ejercicio 1 - Benzè i derivats · 2014

Apartats a, b i c de la Prova Final 2014/15: ordenar derivats aromàtics (A-E) segons reactivitat en SEAr, raonar l'ordenació i dibuixar el mecanisme de nitració del compost B.

Ejercicio 3 - Benzè i derivats · 2014

Preveure els productes majoritaris de les reaccions dels apartats a i b de la Pregunta 3: a) Reacció de Friedel-Crafts entre 1-metoxi-4-metilbenzè i 2-metilbut-1-è en H3PO4; b) Alquilació del 2-oxociclohexancarboxilat d'etil mitjançant SNAr.

Problema 7 · 2014

Prova Final 2015/16 - Pregunta 1: a) Dibuixar el producte majoritari de la bromació (Br2/FeBr3) de l'1-metoxi-4-propilbenzè (A) i representar les formes de ressonància significatives de l'intermedi catiònic. b) Dissenyar una ruta de síntesi per al compost B (1-metoxi-3-propilbenzè) a partir de benzè.

Problema 14 · 2014

Ordeneu els quatre anells aromàtics (A, B, C i D) en ordre creixent de reactivitat enfront de la substitució electròfila aromàtica (SEAr).

Problema 15 · 2014

El compost A es pot plantejar mitjançant dues desconnexions d'acilació de Friedel-Crafts alternatives (enllaç a o b). Formuleu ambdues reaccions, raoneu quina és més eficient i plantegeu la síntesi de l'àcid 4-cloro-3-propoxibenzoic (B) a partir de toluè.

Otros temas de Química Orgánica II