Ejercicios de Reaccions dels alquens, alquins i diens

26 ejercicios de Reaccions dels alquens, alquins i diens que han salido en los exámenes de Química Orgánica II de la UB (Grado en Farmacia) 2014-2018.

Problema 4 · 2018

A partir de l'esquema de reaccions d'addició electrofílica i oxidació a alquens (hidroboració-oxidació que dóna el producte B racèmic, dihidroxilació amb OsO4 que dóna D, i formació d'halohidrina amb Br2/H2O que dóna C), deduïu i representeu la constitució i configuració dels compostos A, C i D.

Ejercicio 15.b - Dihidroxilació d'alquens · 2018

Deduïu i representeu l'estructura de l'alquè B que per dihidroxilació amb OsO4 dóna el diol enantiomèric mostrat.

Ejercicio 16.d - Diels-Alder · 2018

Deduïu els compostos precursors G i H (de més de 3 àtoms de carboni) per a la preparació de la tilidina mitjançant una reacció clàssica, i indiqueu i definiu breument de quin tipus de reacció es tracta.

Ejercicio 27.a - Addició a alquens · 2018

Proposeu un exemple de reacció d'addició electròfila que sigui simultàniament regioselectiva i estereoespecífica a partir d'un substrat adequat. Justifiqueu la vostra elecció breument.

Ejercicio 29.b - Alquens · 2018

Indiqueu l'estructura dels productes D i E obtinguts a partir de l'alquè C mitjançant oxidació amb OsO4 i hidroboració-oxidació.

Ejercicio 31.a.3 - Regioselectivitat en alquens · 2018

Justifiqueu breument per què l'1-butè amb HBr dóna exclusivament 2-bromobutà.

Ejercicio 40.b - Addició conjugada a diens · 2018

Justifiqueu mecànicament la formació dels dos productes obtinguts en la reacció del 2-etilbuta-1,3-diè amb HBr.

Ejercicio 41.a,b,c,e,f - Addicions a alquens, alquins i Die… · 2018

Preveieu l'estructura del producte principal de cadascuna de les reaccions (apartats a, b, c, e, f) i classifiqueu-lo segons si és: aquiral/òpticament inactiu (A), racèmic/òpticament inactiu (R), meso/òpticament inactiu (M) o quiral/òpticament actiu (Q).

Exercici 2 · 2015

Exercici 2 (14 punts). Addició electròfila i estabilitat de carbocations a alquens benzílics i enol-èters (formació d'acetals i hidròlisi a aldehids).

Exercici 3 - Alquins · 2015

Proposta d'un exemple concret de reacció d'hidratació d'un alquí terminal indicant condicions i utilitat sintètica.

Exercici 4 - Diels-Alder · 2015

Dibuixeu les estructures dels compostos B i C obtinguts per cicloaddició de Diels-Alder entre butadiè i un dienòfil amb cetona conjugada i acetal, seguida d'hidròlisi àcida.

Exercici 5 · 2015

Identificar els reactius a, b, c i d per a la reducció estereoselectiva d'un alquí a alquens trans (A) i cis (B), i la posterior dihidroxilació syn i anti per generar els diols estereoisomèrics C i D.

Pregunta 2 [2015] · 2015

Pregunta 2: Addicions electrofíliques i hidroboració d'alquens cicloalquílics. a) Associar cada producte a la combinació d'alquè (A, B, C) i reactiu (1, 2, 3, 4). b) Detallar la configuració estereoquímica i justificar mecànicament el curs estereoquímic del 2-etilciclopentanol i del 2-bromo-1-etilciclopentanol.

Pregunta 2.c [2016] · 2015

Justificació mecanística de la regioselectivitat de l'addició d'un equivalent d'HCl a ciclopenta-1,3-diè per donar exclusivament 3-clorociclopentè.

Pregunta 7.a [2016] · 2015

Predigueu l'estructura i estereoquímica del producte de la dihidroxilació de l'alquè quiral amb tetraòxid d'osmi (OsO4), indicant si s'obté un compost únic, una mescla racèmica o una mescla de diastereòmers.

Pregunta 3 [2017] · 2015

Tracteu l'alquè trans-oct-4-è (A) amb: a) Hidrogenació catalítica (H2/Pd), b) Bromació amb Br2, c) Hidroboració-oxidació (1. BH3; 2. H2O2, NaOH). Representeu l'estructura i estereoquímica indicant si és compost únic, racèmic o mescla de diastereòmers, i justifiqueu si el cis-oct-4-è donaria els mateixos o diferents…

Ejercicio 7. Exercici 7 · 2014

Completeu les projeccions i estereofórmules (en cavallet i projecció de Fischer) assignant la posició de cadascun dels substituents (-H, -OH, -Br, -CH3) en el producte de la bromació aquosa de l'alquè representat.

Ejercicio 9. Exercici 2 · 2014

Exercici sobre la solvòlisi d'un clorur al·lílic (compost A) en metanol per formar dos productes de substitució (B i C) i un d'eliminació (D), i posterior cicloadició de Diels-Alder entre D i l'alquí E (butindioat de dimetil). Es demana justificar mecanísticament la formació de B, C i D, i representar l'adducte de…

Ejercicio 12. Exercici 5.c-e - Addicions a alquens i diens · 2014

Apartats 5.c, 5.d i 5.e: predir l'estructura i estereoquímica (producte únic, mescla racèmica o mescla de diastereòmers) en: c) Addició d'1 mol d'HCl a 6-etilnon-1,5-diè; d) Addició de Br2/H2O a (E)-3-metilhex-3-è; e) Hidroboració-oxidació d'1-metil-4-tert-butilciclopentè.

Ejercicio 15. Exercici 1.b - Addició electrofílica a alquens · 2014

Proposar un mecanisme per a la reacció de ciclohexè amb HCl dissolt en EtOH que dona clorociclohexà i etoxiciclohexà.

Ejercicio 20. Exercici 6 · 2014

Predir la constitució i l'estereoquímica (compost únic, mescla racèmica o mescla de diastereòmers) en tres transformacions: a) Addició d'HBr clàssica vs HBr amb ROOR al 2-metilpent-2-è; b) Ozonòlisi reductora de l'1-metilciclopentè; c) Hidroboració-oxidació de l'alquè trisubstituït conjugat amb ciclohexil.

Pregunta 12 · Examen Parcial de Química Orgànica II

En tractar el ciclopentè amb tetròxid d'osmi (OsO4), la reacció: determina el tipus de producte obtingut.

Pregunta 13 · Examen Parcial de Química Orgànica II

Quin dels termes descriu de manera més adequada la mescla de productes que es forma quan reaccionen 1,3-butadiè i acrilonitril (CH2=CH-CN)?

Pregunta 14 · Examen Parcial de Química Orgànica II

Indiqueu quin és el producte més probable de la reacció de Diels-Alder entre el compost A (1-vinilciclohexè) i el compost B (dicianodiacetilè).

Pregunta 15 · Examen Parcial de Química Orgànica II

Quin dels compostos representats actua com a dienòfil més reactiu en una reacció de Diels-Alder convencional davant de l'1,3-butadiè?

Pregunta 16 · Examen Parcial de Química Orgànica II

Indiqueu quina de les transformacions d'addició a alquins transcorre amb la participació d'un intermedi tipus enol: hidroboració/oxidació, tractament amb HgSO4/H2SO4/H2O, addició de HBr o tant (a) com (b).

Otros temas de Química Orgánica II