Problema 39 · Química Orgánica II UB 2018
Tema: Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · Del examen Recull d'exàmens de Química Orgànica II (2018-2020) (2018)
Enunciado
Pregunta 2 (8 punts). Anàlisi conformacional i eliminació E2 en ciclohexans
Considereu la reacció d'eliminació E2 sobre els quatre compostos representats:
a)
Quin dels derivats reacciona ràpidament proporcionant un sol producte?
b)
Quin reacciona ràpidament per donar dos productes diferents?
c)
Quins dos compostos no reaccionen o ho fan extremadament a poc a poc? Justifiqueu totes les respostes emprant l'anàlisi de conformacions de cadira i la disposició antiperiplanar de l'enllaç C–H i C–Br.
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a. Quin dels derivats reacciona ràpidament proporcionant un sol producte?
Solución: B
b. Quin reacciona ràpidament per donar dos productes diferents?
Solución: D
c. Quins dos compostos no reaccionen o ho fan extremadament a poc a poc?
Solución: A, C / A i C
Justifiqueu totes les respostes emprant l'anàlisi de conformacions de cadira i la disposició antiperiplanar de l'enllaç C–H i C–Br.
Solución: Anàlisi conformacional: el grup terc-butil bloqueja la cadira en equatorial. Els compostos amb Br axial (B i D) tenen H-beta antiperiplars i reaccionen ràpidament. A i C tenen Br equatorial i la conformació diaxial amb t-Bu axial és inaccessible.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Problema 38 · 2018 · Ejercicio 52.b - Eliminació E2 de mesilat · 2018 ›