Problema 35 · Química Orgánica II UB 2018

Tema: Aldehids i cetones: addició nucleòfila · Del examen Recull d'exàmens de Química Orgànica II (2018-2020) (2018)

Enunciado

Pregunta 5 (7 punts). Aminació reductora i preparació de ciclopentamina

a)

Formuleu la preparació del fàrmac ciclopentamina mitjançant una aminació reductora entre una cetona A i una amina B, indicant reactius i condicions:

b)

Proposeu com es podria sintetitzar la cetona A emprant:

Un alquí que contingui el mateix nombre d'àtoms de carboni.

Un nitril que contingui un carboni menys.

Enunciado: Problema 35 · Química Orgánica II UB 2018

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

Nom o estructura de la cetona A

Solución: 1-ciclopentilpropan-2-ona / ciclopentilacetona

Nom o fórmula de l'amina B

Solución: metilamina / CH3NH2\mathrm{CH_3NH_2}

Reactius reductors i condicions de l'aminació reductora

Solución: Medi àcid feble (H+\mathrm{H^+} cat.), seguida de reducció in situ amb NaBH4\mathrm{NaBH_4} (o NaBH3CN\mathrm{NaBH_3CN})

Síntesi a partir de l'alquí (identificació de l'alquí, reactius i condicions)

Solución: 1-ciclopentilpropí; hidratació electròfila catalitzada per sals de mercuri en medi àcid (HgSO4\mathrm{HgSO_4}, H2SO4\mathrm{H_2SO_4}, H2O\mathrm{H_2O})

Síntesi a partir del nitril (identificació del nitril, reactius i condicions)

Solución: 2-ciclopentilacetonitril; addició d'un organolític com el metilliti (CH3Li\mathrm{CH_3Li}) o CH3MgBr\mathrm{CH_3MgBr}, seguida d'hidròlisi àcida (H3O+\mathrm{H_3O^+})

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Ejercicio 31.b - Hidròlisi en medi àcid · 2018 · Problema 42 · 2018 ›

Más ejercicios de Aldehids i cetones: addició nucleòfila