Ejercicio 27.c - Reaccions tipus · Química Orgánica II UB 2018

c. Representeu un exemple concret per a cadascuna de les següents transformacions: la reducció d'una lactama, una addició conjugada per donar un β-aminoèster, i una condensació de Claisen intramolecular (ciclació de Dieckmann).

Solución: Reducció de lactama: La reacció d'una lactama de 6 membres (com la 1-metilpiperidin-2-ona) amb $\mathrm{LiAlH_4}$ redueix completament el carbonil a amina saturada, generant 1-metilpiperidina. Addició conjugada a $\beta$-aminoèster: Addició aza-Michael d'una amina primària (com $\mathrm{MeNH_2}$) sobre acrilat d'etil, rendint 3-(metilamino)propanoat d'etil. Ciclació de Dieckmann: El tractament d'adipat de dimetil (hexanodioat de dimetil) amb metòxid sòdic ($\mathrm{NaOMe}$) produeix la condensació intramolecular formant 2-oxociclopentancarboxilat de metil.