Ejercicios de Aldehids i cetones: addició nucleòfila

22 ejercicios de Aldehids i cetones: addició nucleòfila que han salido en los exámenes de Química Orgánica II de la UB (Grado en Farmacia) 2014-2018.

Problema 7 · 2018

Síntesi de cetones intermèdies de pirovalerona i prolintà: deducció d'estructures A, B, D i E, síntesi alternativa a partir de nitril de 5C i d'un alquí, i transformació de les cetones a pirovalerona i prolintà.

Ejercicio 15.d - Hidròlisi d'acetal i hemiacetal · 2018

Representeu l'estructura de l'hemiacetal cíclic C obtingut per hidròlisi àcida d'un acetal i hidratació d'alquè.

Ejercicio 17.a - Acetalització · 2018

Raoneu la fallada en la reacció de formació del dimetilacetal de la ciclohexanona en presència de H3O+ i representeu el producte que s'obtindria majoritàriament.

Ejercicio 27.b - Reaccions en equilibri · 2018

Citeu dues reaccions orgàniques reversibles l'equilibri de les quals es desplaci cap a la formació de productes eliminant aigua del medi de reacció.

Ejercicio 30.b - Acetals cíclics · 2018

Identificar els compostos B i C de la seqüència: alcohol cinamílic reacciona amb Br2/H2O per donar B (halohidrina) i posteriorment amb acetona/H+ per donar C (acetal cíclic de 6 àtoms).

Ejercicio 31.b - Hidròlisi en medi àcid · 2018

Indiqueu dos grups funcionals diferents que experimentin hidròlisi exclusivament en medi àcid i proposeu per a cadascun d'ells un exemple concret de reacció.

Problema 35 · 2018

Pregunta 5 (7 punts). Aminació reductora i preparació de ciclopentamina. a) Formuleu la preparació per aminació reductora entre una cetona A i una amina B, indicant reactius i condicions. b) Proposeu la síntesi de la cetona A a partir d'un alquí amb el mateix nombre de carbonis i d'un nitril amb un carboni menys.

Problema 42 · 2018

Indicar quin o quins dels alcohols A, B, C i D es poden sintetitzar mitjançant cinc procediments diferents (reducció d'aldehid, hidroboració-oxidació d'alquè, hidratació d'alquè en medi àcid, reducció de cetona, reacció d'organometàl·lic amb cetona) i proposar un exemple de reacció en cada cas.

Ejercicio 44.d-f - Aldehids, cetones i derivats · 2018

Transformacions de derivats carbonílics: d) Ciclació àcida intramolecular per donar l'enamina bicíclica F; e) Ciclació intramolecular de l'hidroxialdehid per formar l'hemiacetal cíclic de 6 membres G; f) Addició de bromur de vinilmagnesi sobre nitril seguida d'hidròlisi àcida per donar la cetona α,β-insaturada H…

Exercici 3 - Cetones · 2015

Proposta d'un exemple concret de reacció d'una cetona amb excés d'alcohol en medi àcid indicant condicions i utilitat sintètica.

Exercici 5 - Carbonils i Wittig · 2015

Dissenyeu una seqüència de reaccions viables per dur a terme: c) Ciclohexanol a butilidenciclohexà, d) Benzaldehid a 2-amino-1-feniletanol.

Exercici 3 · 2015

Formular els equilibris químics d'hidratació de cetones i justificar per què la hidratació de l'hexafluoroacetona A està molt més afavorida termodinàmicament que la de l'acetona B.

Exercici 4 · 2015

Exercici 4 (5 punts, Reavaluació 2016). Protecció i ciclació intramolecular a hemiacetal. a. Indiqueu els reactius necessaris per transformar el cetoèster A en l'hidroxicetona B (pas 1, pas 2 i pas 3). b. Expliqueu per quina raó el compost B cicla espontàniament en medi àcid per donar l'espècie C, assenyalant el seu…

Exercici 8 - Mètodes d'obtenció de cetones · 2015

Indiqueu els cinc substrats de partida que permeten obtenir la 2-pentanona (A) mitjançant els reactius indicats: ozonòlisi reductora, hidratació d'alquí, oxidació amb CrO3, addició de reactiu de Grignard i atac amb 2 mol de metil-liti.

Exercici 5 - Formació d'acetals · 2015

Dibuixeu el producte principal de la reacció de cicloheptanona amb excés d'1-propanol en presència d'àcid.

Problema 2 · 2014

Proposeu el substrat de partida necessari per sintetitzar l'alcohol A (1-fenilpropan-2-ol) mitjançant una única etapa de reacció amb cadascun dels cinc reactius indicats (a. CH3MgBr, b. PhCH2MgBr, c. PhLi, d. H2O/H+, e. NaBH4), identificant en cada cas la tipologia mecànica.

Ejercicio 3 - Aldehids i cetones · 2014

Previsió del producte d'acetalització d'un 1,3-diol (2,2-bis(hidroximetil)malonat de dietil) amb acetona per formar un acetal cíclic protector de sis baules.

Problema 9 · 2014

Plantegeu equacions químiques que permetin preparar l'alcohol 2-metilheptan-3-ol (A) a partir de: a) una cetona de 8 carbonis, b) un alquè de 8 carbonis, c) un aldehid de 5 carbonis, d) un aldehid de 4 carbonis, e) un epòxid de 5 carbonis, identificant la categoria mecanística.

Ejercicio 10 - Aldehids i cetones · 2014

Reaccions del pent-4-enal sota catàlisi àcida: amb piperidina generant G; amb ciclohexilamina generant H. Determinar les estructures o noms dels compostos G i H.

Ejercicio 16 - Aldehids i cetones · 2014

Explicar el comportament diferencial en medi aquós àcid dels compostos A (1,4-dioxà) i B (1,3-dioxà), dibuixant els productes resultants en cas de reacció.

Problema 17 · 2014

Es vol preparar l'alquè (2-etilbut-1-en-1-il)benzè (A) mitjançant dues metodologies clàssiques: a) deshidratació de l'alcohol B provinent de benzaldehid i l'organometàl·lic C; b) reacció de Wittig indicant el carbonil i l'ilur necessaris.

Ejercicio 18 - Aldehids i cetones · 2014

Dibuixeu l'estructura del producte majoritari que s'obté en: a. Reacció del 4-metoxibenzaldehid amb anilina sota catàlisi àcida. d. Hidròlisi aquosa àcida de la següent enamina cíclica.

Otros temas de Química Orgánica II