Problema 36 · Química Orgánica II UB 2018
Tema: Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica · Del examen Recull d'exàmens de Química Orgànica II (2018-2020) (2018)
Enunciado
Pregunta 6 (9 punts). Addició d'organomagnesians a èsters i síntesi de tipepidina
a)
La reacció entre el propanoat de metil ( A) i el bromur de fenilmagnesi ( B) no és un bon mètode per aïllar la cetona C. Expliqueu la raó mecanística d'aquest fet i deduïu quin compost s'obté majoritàriament:
b)
A partir d'aquesta reactivitat, proposeu un esquema sintètic eficient per a l'obtenció del fàrmac tipepidina utilitzant com a compostos orgànics de partida l'èster de piperidina D i tiofè ( F):
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a. La reacció entre el propanoat de metil (A) i el bromur de fenilmagnesi (B) no és un bon mètode per aïllar la cetona C. Expliqueu la raó mecanística d'aquest fet i deduïu quin compost s'obté majoritàriament:
Solución: Compost majoritari: 1,1-difenilpropan-1-ol (alcohol terciari)
b. A partir d'aquesta reactivitat, proposeu un esquema sintètic eficient per a l'obtenció del fàrmac tipepidina utilitzant com a compostos orgànics de partida l'èster de piperidina D i tiofè (F):
Solución: 1) Bromació de tiofè (F) amb seguida de formació de Grignard amb en èter anhidre. 2) Addició de 2 eq del reactiu de Grignard sobre l'èster D i hidròlisi. 3) Deshidratació en medi àcid ().
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Problema 33 · 2018 · Ejercicio 44.g-h - Àcids carboxílics i derivats · 2018 ›