Problema 26 · Química Orgánica II UB 2018
Tema: Disseny de rutes sintètiques multietapa · Del examen Recull d'exàmens de Química Orgànica II (2018-2020) (2018)
Enunciado
Reavaluació 2018/2019 - Pregunta 7 (6 punts). Síntesi seqüencial del meprobamat a partir de propanal
El precursor del meprobamat (compost A) es prepara a partir d'una seqüència de 4 passos:
a. Condensació aldòlica del propanal.
b. Hidrogenació catalítica.
c. Condensació aldòlica creuada amb formaldehid.
d. Reducció final.
Formuleu cadascuna de les reaccions indicant els reactius i les estructures dels productes formats:
a)
Condensació aldòlica del propanal (reactius i producte format):
b)
Hidrogenació catalítica (reactius i producte format):
c)
Condensació aldòlica creuada amb formaldehid (reactius i producte format):
d)
Reducció final que dona lloc al compost A (reactius i producte final compost A):
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a. Condensació aldòlica del propanal.
Solución: Reactiu: NaOH (amb escalfament). Producte: 2-metilpent-2-enal (passant per l'aldol intermedi 3-hidroxi-2-metilpentanal).
b. Hidrogenació catalítica.
Solución: Reactius: H2 / Pd. Producte: 2-metilpentanal.
c. Condensació aldòlica creuada amb formaldehid.
Solución: Reactius: excés de formaldehid (HCHO), NaOH. Producte: 2-(hidroximetil)-2-metilpentanal (o 3-hidroxi-2-(hidroximetil)-2-metilpentanal si hi ha doble addició).
d. Reducció final.
Solución: Reactiu: NaBH4. Producte: 2-metil-2-propilpropà-1,3-diol (compost A).
Esquema complet de la síntesi seqüencial formulada
Solución: Seqüència de reaccions: 1. Propanal + NaOH aldol 2-metilpent-2-enal 2. 2-metilpent-2-enal 2-metilpentanal 3. 2-metilpentanal + (excés) + NaOH 2-(hidroximetil)-2-metilpentanal 4. 2-metil-2-propilpropà-1,3-diol (compost A).
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Problema 25 · 2018 · Problema 32 · 2018 ›