Ejercicios de Disseny de rutes sintètiques multietapa

26 ejercicios de Disseny de rutes sintètiques multietapa que han salido en los exámenes de Química Orgánica II de la UB (Grado en Farmacia) 2014-2018.

Problema 18 · 2018

Formulació detallada de la síntesi en 4 etapes del fungicida flutriazole (acilació de Friedel-Crafts amb clorur de cloroacetil, addició de Grignard, formació intramolecular d'epòxid amb NaH i obertura amb 1,2,4-triazole) i proposta d'una ruta alternativa a l'epòxid a partir de la cetona D.

Problema 23 · 2018

Seqüència sintètica de funcionalització de carbonils i alquens: determinar les estructures B-E i reactius per a E->F, identificar la naturalesa de cada reacció de la seqüència, i proposar dues rutes de síntesi del compost A a partir de benzè (via E2 en 3 etapes i via Wittig en 2 etapes).

Problema 24 · 2018

Síntesi de la fencamfamina a partir de ciclopentadiè (A) i (E)-(2-nitrovinil)benzè (B) mitjançant cicloaddició de Diels-Alder, reducció i aminació reductora. A més, mètode de preparació de B a partir de benzaldehid.

Problema 25 · 2018

Representeu un esquema sintètic detallat per preparar l'alcohol B a partir de la cetona A en dues etapes: monoalquilació en alfa i addició d'un compost organometàl·lic seguit d'hidròlisi àcida.

Problema 26 · 2018

Formuleu les reaccions de la síntesi seqüencial del precursor del meprobamat a partir de propanal: a) Condensació aldòlica del propanal; b) Hidrogenació catalítica; c) Condensació aldòlica creuada amb formaldehid; d) Reducció final.

Problema 32 · 2018

Proposar la ruta sintètica en 4 etapes del derivat tetrasubstituït a partir de toluè (apartat a) i indicar les estructures dels intermedis A, B i producte C en la síntesi del Triclosan (apartat b).

Problema 34 · 2018

Pregunta 4 (5 punts): Síntesi de compostos tipus indolina (amedalina i daledalina). a) Formular la seqüència sintètica per a la preparació de l'intermedi D a partir de difenilamina A, clorur d'acil B i derivat clorats C. b) Indicar tipus de procés i reactiu per transformar amedalina en daledalina.

Problema 45 · 2018

Proposta d'esquemes sintètics multietapa utilitzant reaccions de Wittig, protecció de carbonils, cuprats de liti i derivats d'acil per a quatre transformacions: a) benzè a (E)-1-bromo-3-(but-2-en-2-il)benzè; b) 1-(3-(1-hidroxietil)fenil)etan-1-ona a derivat acetilènic; c) ciclohex-2-en-1-ona a…

Problema 47 · 2018

Ruta sintètica i mecanisme de formació de la gabapentina a partir de ciclohexanona i malonat de dietil via condensació de Knoevenagel, addició conjugada de cianur, reducció a amina, lactamització i hidròlisi àcida.

Exercici 4 - Seqüència sintètica · 2015

Predicció dels productes D, E, F i G d'una seqüència sintètica de quatre passos a partir d'un èster mitjançant addició de reactiu de Grignard, deshidratació, hidroboració-oxidació i oxidació enèrgica.

Exercici 7 · 2015

Dissenyeu una ruta per sintetitzar la (Z)-enona A emprant exclusivament els reactius de partida entre claudàtors (ciclopentilmetanol, acetilè i isobutiraldehid) juntament amb els reactius inorgànics o generals que calguin.

Exercici 8 · 2015

Exercici 8: Síntesi convergent d'homoveratrilamina mitjançant reducció d'un nitril a partir d'A, síntesi de Gabriel a partir de B, reducció d'un nitroderivat a partir de C, i preparació dels precursors A i B a partir d'1,2-dimetoxibenzè emprant reactius organometàl·lics.

Exercici 9 · 2015

Exercici 9 (10 punts, Reavaluació 2017). Deducció dels intermediaris B, C, D i E en la síntesi del fàrmac donepezil, i plantejament de la síntesi del compost A mitjançant condensació de Claisen intermolecular i condensació de Dieckmann.

Pregunta 4 [2015] · 2015

Plantegeu una seqüència de reaccions per sintetitzar els productes A i B a partir dels reactius inicials indicats: 1-metilciclohexè per a A, i ciclohexa-1,3-diè + acrilonitril per a B.

Pregunta 3 [2016] · 2015

Proposar esquemes de reacció detallats per a: a) Conversió de l'1-metilciclohexè en el tioèter cis-1-etiltio-2-metilciclohexà racèmic; b) Preparació de la 2-etilciclohexanona a partir de ciclohexè mitjançant dues rutes independents de 3 etapes (una amb EtMgBr i l'altra amb EtBr).

Pregunta 10 [2017] · 2015

Proposeu una seqüència de reaccions per dur a terme cadascuna de les cinc transformacions de síntesi orgànica: a) Ciclohexè a 1,6-dibromohexà; b) 4,4-dimetilpent-1-è a 5,5-dimetil-1-fenilhexan-3-ol; c) Acetoacetat d'etil a 2-metil-2-propildioxolà; d) (R)-2-bromohexà a N-(2-metilhexil)acetamida (amb inversió); e)…

Problema 4 · 2014

Pregunta 4 (13 punts). Preparació d'amines mitjançant aminació reductora, síntesi de Gabriel, reducció de nitril i reducció d'amida; disseny d'una seqüència sintètica per al 4-metoxibenzonitril a partir d'anisol; procediment per a l'amida precursora (2-ciclopentil-N,N-dimetilacetamida) a partir de ciclopentilmetanol.

Problema 5 · 2014

Anàlisi mecanística i estructural de la seqüència de síntesi total del fàrmac nicotina: identificació de A, B i C; mecanisme de formació de B; transformació de D en nicotina.

Problema 12 · 2014

Pregunta 6: Identificar el reactiu a, el compost A (alfa-bromocetona) i el compost B (sal de fenilacetat) en la síntesi del rofecoxib, i detallar el mecanisme de ciclació aldòlica intramolecular en medi bàsic per formar la furanona.

Problema 20 · 2014

Seqüències sintètiques multietapa: a) A partir d'acetoacetat d'etil, preparació d'un dioxolà cíclic derivat d'una metil cetona de 6 carbonis; b) A partir de (R)-2-bromohexà, síntesi estereoselectiva d'una amida N-acetilada; c) A partir de 2-metilpent-1-è, síntesi de l'àcid 3-metilhexanoic.

Problema 21 · 2014

Rutes de síntesi de la benzfetamina: a) Per reducció d'una amida; b) Per aminació reductora formant l'enllaç a; c) Per alquilació d'una amina formant l'enllaç b.

Ejercicio 5. Exercici 5 · 2014

A partir de but-1-è (A), analitzar la seqüència sintètica per identificar els intermediaris B fins a J i classificar les reaccions (mecanisme homolític, oxidacions i reduccions).

Ejercicio 6. Exercici 6 · 2014

Proposar rutes sintètiques per a tres transformacions de compostos cíclics: a) ciclohexè a 3-(metiltio)ciclohex-1-è, b) metilciclohexà a 1-metilciclohexà-1,2-diol (cis racèmic), c) obtenció del bicicle a partir d'1-cianociclohexè.

Ejercicio 11. Exercici 4 · 2014

Dissenyeu esquemes de síntesi complets per als productes requadrats a partir dels materials de partida indicats: a) conversió estereoselectiva de (1R,2R)-2-metilciclopentanol en el nitril cis (1S,2R)-2-metilciclopentancarbonitril; b) síntesi de l'epòxid cis dialquílic a partir d'isobutè i acetilè.

Ejercicio 13. Exercici 6 · 2014

Identifiqueu i dibuixeu les estructures dels compostos A, B, C i D en la seqüència sintètica emprada per a la preparació de l'antihipertensiu fenoxibenzamina.

Ejercicio 21. Exercici 7 · 2014

Proposeu una seqüència de reaccions coherent per a cadascuna de les següents síntesis orgàniques emprant els reactius adients: a) Preparació d'hexan-3-ona a partir de but-1-í. b) Preparació de 2-cloro-1-metilciclopentanol a partir de metilenciclopentà.

Otros temas de Química Orgánica II