Problema 19 · Química Orgánica II UB 2018

Reavaluació 2019/2020 - Pregunta 8 (10 punts). Estereoquímica en la funcionalització del (-)-(R)-2-butanol

A partir del (-)-( R)-butan-2-ol es duen a terme dues rutes sintètiques paral·leles per preparar els dos enantiòmers del compost A:

a)

Representeu les estructures dels compostos B, C, D, E i A, indicant si cada etapa té lloc amb retenció (R) o inversió (I) de la configuració al centre quiral:

Indiqueu per a cadascuna de les etapes si té lloc amb retenció (R) o inversió (I) de la configuració:

Ruta · Etapa · Procés estereoquímic

Ruta superior · 1. (-)-( R)-2-butanol → B

2. B → (-)- C

3. (-)- C → (+)- D

4. (+)- D → (-)- A

Ruta inferior · 1. (-)-( R)-2-butanol → E

2. E → (+)- C

3. (+)- C → (-)- D

4. (-)- D → (+)- A

b)

Tenint en compte que els compostos C obtinguts són enantiòmers purs entre si, què es pot deduir sobre el curs estereoquímic de la reacció amb PBr 3 ?