Ejercicio 22.a-b - Epòxids i substitució alifàtica · Química Orgánica II UB 2018

Representeu l'estructura de cadascun dels productes designats per lletres majúscules (incloent-hi la configuració en el seu cas): apartats a) i b)

Solución: a) Compostos A, B i C: - Compost A: Epòxid derivat del ciclohexè (7-oxabiciclo[4.1.0]heptà). - Compost B: *trans*-2-(dimetilamino)ciclohexan-1-ol (obertura *trans* de l'epòxid per atac $\text{S}_\text{N}2$ de la dimetilamina). - Compost C (Bromur de cetexoni): Sal d'amoni quaternari obtinguda per quaternització del grup dimetilamino de B per reacció $\text{S}_\text{N}2$ amb 1-bromohexadecà: bromur de (\textit{trans}-2-hidroxiciclohexil)dimetil(hexadecil)amoni. b) Compost D: - Compost D: 4-propoxifenilmetanol (èter fenílic propiat format per alquilació selectiva del fenòxid amb 1-bromopropà via $\text{S}_\text{N}2$, mantenint intacte l'alcohol primari benzílic).