Exámenes de Química Orgánica II UB 2014
Los 2 exámenes de Química Orgánica II de la UB (Grado en Farmacia) de 2014 (Exàmens finals de Química Orgànica II (Cursos 2014-2017)), con 53 problemas resueltos. Entran temas como Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica y Heterocicles aromàtics. Practícalos con corrección al momento, pistas en cada apartado y la solución paso a paso.
Exàmens finals de Química Orgànica II (Cursos 2014-2017) (2014)
Temas del examen: Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica · Heterocicles aromàtics · Aldehids i cetones: addició nucleòfila · Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica · Enolats i condensacions carboníliques · Disseny de rutes sintètiques multietapa
- Ejercicio 1 - Benzè i derivats · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
Apartats a, b i c de la Prova Final 2014/15: ordenar derivats aromàtics (A-E) segons reactivitat en SEAr, raonar l'ordenació i dibuixar el mecanisme de nitració del compost B. - Ejercicio 1 - Heterocicles aromàtics · Heterocicles aromàtics
Apartats d i e de la Pregunta 1: d) Ordenar per reactivitat decreixent en SEAr els compostos F (clorobenzè), G (2-cloropiridina) i H (3-cloropirrole). e) Representar el mecanisme pas a pas de la… - Problema 2 · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Proposeu el substrat de partida necessari per sintetitzar l'alcohol A (1-fenilpropan-2-ol) mitjançant una única etapa de reacció amb cadascun dels cinc reactius indicats (a. CH3MgBr, b. PhCH2MgBr, c.… - Ejercicio 3 - Benzè i derivats · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
Preveure els productes majoritaris de les reaccions dels apartats a i b de la Pregunta 3: a) Reacció de Friedel-Crafts entre 1-metoxi-4-metilbenzè i 2-metilbut-1-è en H3PO4; b) Alquilació del… - Ejercicio 3 - Aldehids i cetones · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Previsió del producte d'acetalització d'un 1,3-diol (2,2-bis(hidroximetil)malonat de dietil) amb acetona per formar un acetal cíclic protector de sis baules. - Ejercicio 3 - Enolats i condensacions carboníliques · Enolats i condensacions carboníliques
Preveure els productes majoritaris de les reaccions dels apartats d i e de la Pregunta 3: d) Addició conjugada 1,4 del cuprat de Gilman (CH3)2CuLi sobre la ciclohexenona fusionada seguida… - Problema 4 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Pregunta 4 (13 punts). Preparació d'amines mitjançant aminació reductora, síntesi de Gabriel, reducció de nitril i reducció d'amida; disseny d'una seqüència sintètica per al 4-metoxibenzonitril a… - Problema 5 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Anàlisi mecanística i estructural de la seqüència de síntesi total del fàrmac nicotina: identificació de A, B i C; mecanisme de formació de B; transformació de D en nicotina. - Problema 6 · Enolats i condensacions carboníliques
Proposeu els reactius i substrats carbonílics de partida necessaris per obtenir cadascun dels compostos assenyalats mitjançant el tipus de reacció indicat: a) Compost A mitjançant una condensació… - Problema 7 · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
Prova Final 2015/16 - Pregunta 1: a) Dibuixar el producte majoritari de la bromació (Br2/FeBr3) de l'1-metoxi-4-propilbenzè (A) i representar les formes de ressonància significatives de l'intermedi… - Problema 8 · Heterocicles aromàtics
Proposi un exemple concret i complet (reactius i productes) per a cadascuna de les transformacions d'heterocicles aromàtics: a) SNAr en piridines, b) SEAr en pirroles, c) SN2 per a sal de piridini,… - Problema 9 · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Plantegeu equacions químiques que permetin preparar l'alcohol 2-metilheptan-3-ol (A) a partir de: a) una cetona de 8 carbonis, b) un alquè de 8 carbonis, c) un aldehid de 5 carbonis, d) un aldehid de… - Ejercicio 10 - Àcids carboxílics i derivats · Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica
Determineu l'estructura dels productes A fins a F que s'obtenen en les seqüències de transformacions a partir del 2-cianociclohexancarboxilat de metil i del 4-oxopentanoat de metil. - Ejercicio 10 - Aldehids i cetones · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Reaccions del pent-4-enal sota catàlisi àcida: amb piperidina generant G; amb ciclohexilamina generant H. Determinar les estructures o noms dels compostos G i H. - Ejercicio 10 - Enolats i condensacions carboníliques · Enolats i condensacions carboníliques
Addició conjugada de malonat de dietil sobre 2-fenilacrilat d'etil amb EtONa generant I, seguit d'hidròlisi àcida i descarboxilació tèrmica per donar J. - Problema 11 · Enolats i condensacions carboníliques
Pregunta 5: Seqüència d'ozonòlisi oxidant de l'1-fenilciclohexè, esterificació de Fischer i condensació de Dieckmann per donar la 2-benzoïlciclopentanona. Rutes alternatives de síntesi per a D i per… - Problema 12 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Pregunta 6: Identificar el reactiu a, el compost A (alfa-bromocetona) i el compost B (sal de fenilacetat) en la síntesi del rofecoxib, i detallar el mecanisme de ciclació aldòlica intramolecular en… - Problema 13 · Enolats i condensacions carboníliques
Justifiqueu el mecanisme que explica la formació del producte B (autocondensació aldòlica del propanal) i per què falla la síntesi d'A, i formuleu una reacció de Wittig per sintetitzar el compost A… - Problema 14 · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
Ordeneu els quatre anells aromàtics (A, B, C i D) en ordre creixent de reactivitat enfront de la substitució electròfila aromàtica (SEAr). - Problema 15 · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
El compost A es pot plantejar mitjançant dues desconnexions d'acilació de Friedel-Crafts alternatives (enllaç a o b). Formuleu ambdues reaccions, raoneu quina és més eficient i plantegeu la síntesi… - Ejercicio 16 - Heterocicles aromàtics · Heterocicles aromàtics
Justificació mecanística de la regioselectivitat en la SEAr del furan (posició 2) i en la SNAr de la 3,4-dicloropiridina (posició 4). - Ejercicio 16 - Aldehids i cetones · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Explicar el comportament diferencial en medi aquós àcid dels compostos A (1,4-dioxà) i B (1,3-dioxà), dibuixant els productes resultants en cas de reacció. - Problema 17 · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Es vol preparar l'alquè (2-etilbut-1-en-1-il)benzè (A) mitjançant dues metodologies clàssiques: a) deshidratació de l'alcohol B provinent de benzaldehid i l'organometàl·lic C; b) reacció de Wittig… - Ejercicio 18 - Aldehids i cetones · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Dibuixeu l'estructura del producte majoritari que s'obté en: a. Reacció del 4-metoxibenzaldehid amb anilina sota catàlisi àcida. d. Hidròlisi aquosa àcida de la següent enamina cíclica. - Ejercicio 18 - Àcids carboxílics i derivats · Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica
Tractament del formiat de propil amb metòxid sòdic en metanol. Identificació de l'estructura dels productes formats en equilibri. - Ejercicio 18 - Enolats i condensacions carboníliques · Enolats i condensacions carboníliques
Dibuixeu l'estructura del producte majoritari que s'obté en: b. Ciclació intramolecular del 4,4-dimetil-3-oxopentanal en medi bàsic. e. Alquilació intramolecular de la… - Problema 19 · Enolats i condensacions carboníliques
Chalcona, addició conjugada i Diels-Alder: identificació dels compostos A, B, C i D a partir de 3-metoxibenzaldehid i acetona, i mecanisme de l'addició conjugada de Michael per formar B. - Problema 20 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Seqüències sintètiques multietapa: a) A partir d'acetoacetat d'etil, preparació d'un dioxolà cíclic derivat d'una metil cetona de 6 carbonis; b) A partir de (R)-2-bromohexà, síntesi estereoselectiva… - Problema 21 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Rutes de síntesi de la benzfetamina: a) Per reducció d'una amida; b) Per aminació reductora formant l'enllaç a; c) Per alquilació d'una amina formant l'enllaç b.
Recull d'Exàmens Parcials Resolts (2014-2016) (2014)
Temas del examen: Conceptes generals de reactivitat i reaccions radicalàries · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · Reaccions dels alquens, alquins i diens · Disseny de rutes sintètiques multietapa
- Ejercicio 1. Exercici 1 · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Proposeu la combinació adequada de reactius (un haloalcà convenient i un nucleòfil) que permeti obtenir cadascun dels quatre productes representats (A, B, C i D) mitjançant una substitució nucleòfila… - Ejercicio 2. Exercici 2 · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Classificar cinc derivats halogenats segons la via preferent de substitució nucleòfila (SN1, SN2, ambdós mecanismes o cap d'ells). - Ejercicio 3. Exercici 3 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Determinar els mecanismes (SN1, SN2, E2) i els productes majoritaris obtinguts a partir del substrat quiral (3R,4R)-3-bromo-4-metilheptà quan es fa reaccionar amb NaI, CH3OH calent i EtONa amb calor. - Ejercicio 4. Exercici 4 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Representar les estructures B, C i D a partir de trans-4-tert-butil-2-metilciclohexanol, descriure el mecanisme de deshidratació àcida (E1) i justificar conformacionalment l'eliminació E2… - Ejercicio 5. Exercici 5 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
A partir de but-1-è (A), analitzar la seqüència sintètica per identificar els intermediaris B fins a J i classificar les reaccions (mecanisme homolític, oxidacions i reduccions). - Ejercicio 6. Exercici 6 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Proposar rutes sintètiques per a tres transformacions de compostos cíclics: a) ciclohexè a 3-(metiltio)ciclohex-1-è, b) metilciclohexà a 1-metilciclohexà-1,2-diol (cis racèmic), c) obtenció del… - Ejercicio 7. Exercici 7 · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Completeu les projeccions i estereofórmules (en cavallet i projecció de Fischer) assignant la posició de cadascun dels substituents (-H, -OH, -Br, -CH3) en el producte de la bromació aquosa de… - Ejercicio 8. Exercici 1 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Associeu a cadascuna de les 10 afirmacions sobre reactivitat i estereoquímica el terme o combinació de termes (SN1, SN2, E1, E2) més adient. - Ejercicio 9. Exercici 2 · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Exercici sobre la solvòlisi d'un clorur al·lílic (compost A) en metanol per formar dos productes de substitució (B i C) i un d'eliminació (D), i posterior cicloadició de Diels-Alder entre D i l'alquí… - Ejercicio 10. Exercici 3 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Reactivitat competitiva del (1R,2R,4S)-1-bromo-2,4-dimetilciclohexà davant KOH, AcONa i AcOH. Dibuixar mecanismes i justificar les diferències de reactivitat i estereoquímica. - Ejercicio 11. Exercici 4 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Dissenyeu esquemes de síntesi complets per als productes requadrats a partir dels materials de partida indicats: a) conversió estereoselectiva de (1R,2R)-2-metilciclopentanol en el nitril cis… - Ejercicio 12. Exercici 5.a - Substitució nucleòfila · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Exercici 5.a: Predir l'estructura i estereoquímica del producte resultant del tractament de (R)-1-feniletanol amb àcid bromhídric (producte únic, mescla racèmica o mescla de diastereòmers). - Ejercicio 12. Exercici 5.b - Eliminació E2 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Exercici 5.b: Predir l'estructura i estereoquímica del producte de l'eliminació en medi bàsic calent a partir d'un bromoalcà representat en projecció de Fischer. - Ejercicio 12. Exercici 5.c-e - Addicions a alquens i diens · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Apartats 5.c, 5.d i 5.e: predir l'estructura i estereoquímica (producte únic, mescla racèmica o mescla de diastereòmers) en: c) Addició d'1 mol d'HCl a 6-etilnon-1,5-diè; d) Addició de Br2/H2O a… - Ejercicio 13. Exercici 6 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Identifiqueu i dibuixeu les estructures dels compostos A, B, C i D en la seqüència sintètica emprada per a la preparació de l'antihipertensiu fenoxibenzamina. - Ejercicio 14. Pregunta extra · Conceptes generals de reactivitat i reaccions radicalàries
Formuleu les dues etapes de propagació de la bromació fotoquímica de l'isobutà per obtenir bromur de tert-butil i calculeu el valor d'entalpia per a cadascuna d'aquestes etapes utilitzant les… - Ejercicio 15. Exercici 1.a - Solvòlisi SN1 · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Expliqueu per què l'1-clorobutà (A) no experimenta solvòlisi SN1 en aigua, mentre que el clorometil etil èter (B) i el clorur d'al·lil (C) hidrolitzen ràpidament sota les mateixes condicions. - Ejercicio 15. Exercici 1.b - Addició electrofílica a alquens · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Proposar un mecanisme per a la reacció de ciclohexè amb HCl dissolt en EtOH que dona clorociclohexà i etoxiciclohexà. - Ejercicio 16. Exercici 2 · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Funcionalització estereocontrolada de l'alcohol al·lílic quiral A per obtenir els derivats B, C, D i E amb control de retenció/inversió, i reacció de Diels-Alder entre B i anhídrid maleic per donar… - Ejercicio 17. Exercici 3 · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Identificar l'epòxid, l'amina necessària (tert-butilamina) i el mecanisme d'obertura regioselectiva per obtenir el precursor de salbutamol, així com l'alquè i oxidant per sintetitzar l'epòxid. - Ejercicio 18. Exercici 4 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Exercici 4 (5 punts). Analitzar la reacció d'eliminació E2 sobre (2R,3S)-2-bromo-3-metilpentà (A) segons la regla de Zaitsev. Dibuixar la conformació reactiva antiperiplonar i deduir l'estructura de… - Ejercicio 19. Exercici 5 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Exercici 5: Estudi de l'eliminació bimolecular (E2) de tres diastereòmers del 2-bromo-1-tert-butil-1,3-dimetilciclohexà tractats amb NaOH (un ràpid, un lent, un inert). Identificar cadascun dels tres… - Ejercicio 20. Exercici 6 · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Predir la constitució i l'estereoquímica (compost únic, mescla racèmica o mescla de diastereòmers) en tres transformacions: a) Addició d'HBr clàssica vs HBr amb ROOR al 2-metilpent-2-è; b) Ozonòlisi… - Ejercicio 21. Exercici 7 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Proposeu una seqüència de reaccions coherent per a cadascuna de les següents síntesis orgàniques emprant els reactius adients: a) Preparació d'hexan-3-ona a partir de but-1-í. b) Preparació de…
También puedes estudiar por temas
Practica un tema con ejercicios de los exámenes de todos los años, mezclados.
- Disseny de rutes sintètiques multietapa · 26 problemas · 90 % de que salga
- Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids · 30 problemas · 85 % de que salga
- Reaccions dels alquens, alquins i diens · 26 problemas · 85 % de que salga
- Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · 25 problemas · 85 % de que salga
- Aldehids i cetones: addició nucleòfila · 22 problemas · 85 % de que salga
- Enolats i condensacions carboníliques · 20 problemas · 85 % de que salga