Problema 7 · Química Orgánica II UB 2018

a) Dibuixeu l'estructura dels compostos A, B, D i E.

Solución: - A: Pentanal ($\mathrm{CH_3(CH_2)_3CHO}$). - B: 1-fenilpentan-1-ol. - D: 1,2-epoxihexà (hex-1-è òxid). - E: 1-fenilhexan-2-ol.

b) Proposeu un mètode alternatiu per sintetitzar la cetona C a partir d'un nitril de 5 carbonis.

Solución: Reacció de pentannitril ($\mathrm{CH_3(CH_2)_3CN}$) amb bromur de fenilmagnesi seguit d'hidròlisi àcida amb $\mathrm{H_3O^+}$.

c) Formuleu una síntesi alternativa de la cetona C utilitzant un alquí del mateix nombre d'àtoms de carboni.

Solución: Hidratació de l'alquí 1-fenilpent-1-í en presència de $\mathrm{HgSO_4}$ i $\mathrm{H_2SO_4}$ aquós.

d) Com es transformaria la cetona C en pirovalerona?

Solución: Bromació en posició $\alpha$ de la cetona C ($\mathrm{Br_2/h\nu}$ o catàlisi àcida) per formar la $\alpha$-bromocetona, seguida de substitució nucleòfila per reacció amb pirrolidina per originar la pirovalerona.

e) Com es transformaria la cetona F en prolintà?

Solución: Aminació reductora de la cetona F: reacció amb pirrolidina en presència d'un àcid feble per formar la imina/enamina intermèdia, seguida de reducció *in situ* amb cianoborohidrur sòdic ($\mathrm{NaBH_3CN}$) o $\mathrm{NaBH_4}$ per donar el prolintà.