Ejercicio 41.a,b,c,e,f - Addicions a alquens, alquins i Die… · Química Orgánica II UB 2018

a. Classificació del producte de 2-metilpent-2-è + HBr

Solución: A (aquiral/òpticament inactiu)

b. Classificació del producte de (E)-3-fenilpent-2-è + (1) BH₃, (2) H₂O₂, NaOH

Solución: R (racèmic/òpticament inactiu)

c. Classificació del producte de (E)-but-2-è + Br₂

Solución: M (meso/òpticament inactiu)

e. Classificació del producte de Oct-4-í + Na/NH₃

Solución: A (aquiral/òpticament inactiu)

f. Classificació del producte de Fumarat de dietil + 2,3-dimetilbuta-1,3-diè (Δ)

Solución: R (racèmic/òpticament inactiu)

Preveieu l'estructura del producte principal de cadascuna de les reaccions

Solución: a) 2-bromo-2-metilpentà: $\mathrm{CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}$. b) 3-fenilpentan-2-ol (addició *sin* anti-Markovnikov de H i OH pel mateix costat de la cara de l'alquè, formant el parell d'enantiòmers corresponents a una mescla racèmica). c) *meso*-2,3-dibromobutà ((2R,3S)-2,3-dibromobutà), obtingut per obertura *anti* de l'ió bromoni cíclic sobre l'alquè *trans*. e) (E)-oct-4-è (*trans*-oct-4-è), alquè *trans* format per reducció amb metall en amoníac líquid. f) 4,5-dimetilciclohex-4-è-trans-1,2-dicarboxilat de dietil (mescla racèmica d'enantiòmers *trans* 1R,2R i 1S,2S conservant la geometria *trans* del fumarat).