Problema 12 · Química Orgánica II UB 2018

Tema: Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica · Del examen Recull d'exàmens de Química Orgànica II (2018-2020) (2018)

Enunciado

Reavaluació 2019/2020 - Pregunta 1 (4 punts). Cloració d'anilides i estabilitat de l'intermedi

a)

La cloració de la benzanilida (compost A) en condicions de SEAr condueix preferentment al derivat B.

Representeu l'estructura del producte majoritari B.

b)

Formuleu les estructures de ressonància de l'intermedi catiònic (complex d'Areni) que condueix a B i assenyaleu raonadament quina d'elles és la forma de ressonància més significativa.

Enunciado: Problema 12 · Química Orgánica II UB 2018

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) i b) Representació de l'estructura de B i de les formes de ressonància de l'intermedi catiònic

Solución: a) Producte majoritari B: NN-(4-clorofenil)benzamida. b) Formes de ressonància: Les 4 estructures de ressonància del catió ciclohexadienil format per atac en posició *para*, incloent la forma amb doble enllaç exocíclic C=N+\mathrm{C=N^+}.

b) Assenyaleu raonadament quina d'elles és la forma de ressonància més significativa

Solución: La forma en què el nitrogen cedeix el seu parell solitari formant un doble enllaç exocíclic (C=N+\mathrm{C=N^+}), ja que en aquesta estructura tots els àtoms de carboni i nitrogen compleixen l'octet complet.

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Problema 5 · 2018 · Problema 13 · 2018 ›

Más ejercicios de Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica