Problema 32 · Química Orgánica II UB 2018

Tema: Disseny de rutes sintètiques multietapa · Del examen Recull d'exàmens de Química Orgànica II (2018-2020) (2018)

Enunciado

32. Pregunta 2 (9 punts). Síntesi a partir de toluè i síntesi de triclosan

a.

La síntesi òptima del compost A a partir de toluè s'aconsegueix en quatre etapes sense necessitat d'utilitzar etapes de protecció/desprotecció. Proposeu la seqüència sintètica especificant reactius i productes intermedis:

b.

Completeu la seqüència sintètica per a l'obtenció del Triclosan indicant les estructures dels compostos intermedis A, B i el producte final C:

Enunciado: Problema 32 · Química Orgánica II UB 2018

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a. Proposta de la seqüència sintètica de 4 etapes a partir de toluè

Solución: Etapa 1: Nitració amb HNO3/H2SO4\mathrm{HNO_3/H_2SO_4} per obtenir pp-nitrotoluè. Etapa 2: Cloració amb Cl2/AlCl3\mathrm{Cl_2/AlCl_3} per obtenir 2-cloro-4-nitrotoluè. Etapa 3: Reducció del grup nitro amb Sn/HCl\mathrm{Sn/HCl} (o Fe/HCl\mathrm{Fe/HCl}) a 2-cloro-4-metilanilina. Etapa 4: Bromació amb Br2/FeBr3\mathrm{Br_2/FeBr_3} per obtenir el compost A (4-bromo-2-cloro-5-metilanilina).

b. Estructura del compost intermedi A en la síntesi del Triclosan

Solución: 5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)nitrobenzè (èter difenílic substituït format per SNAr\mathrm{S_NAr}).

b. Estructura del compost intermedi B en la síntesi del Triclosan

Solución: 5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)anilina.

b. Estructura del producte final C (Triclosan)

Solución: 5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)fenol (Triclosan).

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Problema 26 · 2018 · Problema 34 · 2018 ›

Más ejercicios de Disseny de rutes sintètiques multietapa