Ejercicios de Heterocicles aromàtics

9 ejercicios de Heterocicles aromàtics que han salido en los exámenes de Química Orgánica II de la UB (Grado en Farmacia) 2014-2018. Con solución paso a paso.

Problema 6 · 2018

Raoneu les principals diferències observades quan les següents transformacions químiques s'intenten dur a terme sobre piridina o sobre pirrole (escriviu les reaccions completes sense detallar el mecanisme): a) Bromació amb Br2/FeBr3, b) Acilació de Friedel-Crafts amb clorur d'acetil i AlCl3, c) Tractament amb bromur…

Ejercicio 15.a - Piridina · 2018

Representeu l'estructura del compost A a partir de la reacció de l'amida piridínica amb 1-iodobutà.

Ejercicio 22.c-d - Heterocicles aromàtics · 2018

Preveu i justifica les estructures dels compostos E i F: (c) Nitració d'un substrat amb un anell de piridina i un de furà units per un pont d'etilè per donar el compost E (C11H10N2O3). (d) Reacció entre la 2-cloropiridina i el 2-(metilamino)etan-1-ol per formar el compost F.

Ejercicio 44.a-b - Heterocicles aromàtics · 2018

Preveieu i representeu els productes principals de les reaccions: a) Acilació del 2-metiltiofè amb clorur de propanoil i SnCl4 (producte A). b) Addició nucleòfila de bromur d'etilmagnesi a la 4-metilpiridina (producte B) i posterior alquilació amb 1-bromopropà (producte C).

Ejercicio 52.c - Nitració de piridina · 2018

c. Nitració de la 4-metilpiridina per donar F.

Exercici 6 · 2015

Descriure els compostos A-E en la síntesi de la metiopropamina a partir de tiofè, classificar el tiofè com a heterocicle aromàtic pi-excedentari i justificar la regioselectivitat de la bromació (posició 2) i de l'obertura nucleòfila de l'òxid de propilè.

Ejercicio 1 - Heterocicles aromàtics · 2014

Apartats d i e de la Pregunta 1: d) Ordenar per reactivitat decreixent en SEAr els compostos F (clorobenzè), G (2-cloropiridina) i H (3-cloropirrole). e) Representar el mecanisme pas a pas de la reacció de G amb etòxid de sodi en etanol (EtONa/EtOH), dibuixant les formes de ressonància de l'intermedi Meisenheimer.

Problema 8 · 2014

Proposi un exemple concret i complet (reactius i productes) per a cadascuna de les transformacions d'heterocicles aromàtics: a) SNAr en piridines, b) SEAr en pirroles, c) SN2 per a sal de piridini, d) Diels-Alder amb furan.

Ejercicio 16 - Heterocicles aromàtics · 2014

Justificació mecanística de la regioselectivitat en la SEAr del furan (posició 2) i en la SNAr de la 3,4-dicloropiridina (posició 4).

Otros temas de Química Orgánica II