Problema 55 · Química Orgánica II UB 2018
Tema: Conceptes generals de reactivitat i reaccions radicalàries · Del examen Recull d'exàmens de Química Orgànica II (2018-2020) (2018)
Enunciado
55. Pregunta 2 (6 punts). Reavaluació 2016-2017: Addició iònica i radicalària a l'indè
La reacció de l'indè ( A) amb dóna un únic compost B. En canvi, si la reacció es duu a terme en presència de peròxids orgànics (), es forma un únic compost C que és isòmer constitucional de B.
a)
b)
c)
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
Identificació del compost B (format amb HBr sol)
Solución: 1-bromoindà
Identificació del compost C (format amb HBr i peròxids)
Solución: 2-bromoindà
Justifiqueu mecànicament la seva formació.
Solución: Justificació mecanística: - Formació de B (amb HBr sol): Reacció d'addició electròfila polar. La protonació inicial del doble enllaç té lloc al C2 per generar el carbocatió al C1, el qual està fortament estabilitzat tant per la posició secundària com per l'efecte de ressonància benzílica amb l'anell aromàtic adjunt. L'atac posterior de l'ió bromur condueix a l'1-bromoindà (B). - Formació de C (amb HBr i peròxids): Reacció per radicals lliures en cadena (efecte Kharasch). El radical brom () s'addiciona en primer lloc al doble enllaç en el carboni C2 per tal de generar el radical més estable al C1, que és un radical lliure benzílic. Posteriorment, aquest intermedi sostreu un àtom d'hidrogen d'una molècula d' per generar el 2-bromoindà (C) i regenerar el radical brom.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Problema 48 · 2018 · Exercici 1 · 2015 ›