Problema 23 · Química Orgánica II UB 2018

a. Representeu les estructures dels compostos B, C, D i E de la seqüència sintètica i indiqueu els reactius per transformar E en F.

Solución: Compost B: 2-fenilpropan-1-ol Compost C: 2-fenilpropanal Compost D: 1,2-difenilpropan-1-ol Compost E: 1,2-difenilpropan-1-ona Transformació a F: pirrolidina en presència de catàlisi àcida (H⁺) amb eliminació d'aigua.

b. Identifiqueu la naturalesa de cadascuna de les reaccions (substitució/addició/eliminació nucleòfila o electròfila, oxidació/reducció, etc.).

Solución: Etapa 1: Addició electròfila (hidroboració-oxidació). Etapa 2: Oxidació. Etapa 3: Addició nucleòfila al carbonil. Etapa 4: Oxidació. Etapa 5: Addició nucleòfila i eliminació d'aigua (condensació d'enamina).

c. Proposeu dos mètodes diferents per obtenir el compost A (prop-1-en-2-ilbenzè) a partir de benzè: Mitjançant una eliminació E2 (3 etapes) i mitjançant Wittig (2 etapes).

Solución: Ruta via E2 (3 etapes): 1. Alquilació de Friedel-Crafts amb clorur d'isopropil i AlCl3 (dona cumè / isopropilbenzè). 2. Bromació radicalària benzílica amb NBS o Br2/hν (obté (2-bromopropan-2-il)benzè). 3. Eliminació E2 amb base forta no nucleòfila (KOtBu) per rendir A. Ruta via Wittig (2 etapes): 1. Acilació de Friedel-Crafts de benzè amb clorur d'acetil i AlCl3 per donar acetofenona. 2. Olefinació de Wittig de l'acetofenona amb ilur de metilè (Ph3P=CH2) per obtenir directament A.