Exámenes de Química Orgánica II UB 2015
Los 2 exámenes de Química Orgánica II de la UB (Grado en Farmacia) de 2015 (Exàmens de Reavaluació de Química Orgànica II (2015-2017)), con 49 problemas resueltos. Entran temas como Conceptes generals de reactivitat i reaccions radicalàries y Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids. Practícalos con corrección al momento, pistas en cada apartado y la solución paso a paso.
Exàmens de Reavaluació de Química Orgànica II (2015-2017) (2015)
Temas del examen: Conceptes generals de reactivitat i reaccions radicalàries · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · Reaccions dels alquens, alquins i diens · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica · Heterocicles aromàtics · Aldehids i cetones: addició nucleòfila · Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica · Enolats i condensacions carboníliques · Disseny de rutes sintètiques multietapa
- Exercici 1 · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Classificació de substrats halogenats (1 a 6) segons el mecanisme SN1 (a), SN2 (b), ambdós (c) o cap d'ells (d), i plantejament de reaccions completes amb nucleòfils proposats justificant… - Exercici 2 · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Exercici 2 (14 punts). Addició electròfila i estabilitat de carbocations a alquens benzílics i enol-èters (formació d'acetals i hidròlisi a aldehids). - Exercici 3 - Alquins · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Proposta d'un exemple concret de reacció d'hidratació d'un alquí terminal indicant condicions i utilitat sintètica. - Exercici 3 - Cetones · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Proposta d'un exemple concret de reacció d'una cetona amb excés d'alcohol en medi àcid indicant condicions i utilitat sintètica. - Exercici 3 - Derivats d'àcid · Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica
Proposta d'exemples concrets de reaccions representatives de derivats d'àcids carboxílics (nitrils amb Grignard, reducció d'èsters i hidròlisi d'amides) indicant condicions i utilitat sintètica. - Exercici 4 - Alquilació de fenol · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Dibuixeu l'estructura del compost A obtingut a partir de 3-hidroxibenzil alcohol per reacció amb K2CO3/H2O i bromur d'al·lil. - Exercici 4 - Diels-Alder · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Dibuixeu les estructures dels compostos B i C obtinguts per cicloaddició de Diels-Alder entre butadiè i un dienòfil amb cetona conjugada i acetal, seguida d'hidròlisi àcida. - Exercici 4 - Seqüència sintètica · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Predicció dels productes D, E, F i G d'una seqüència sintètica de quatre passos a partir d'un èster mitjançant addició de reactiu de Grignard, deshidratació, hidroboració-oxidació i oxidació enèrgica. - Exercici 5 - Derivats de benzè · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
Dissenyeu una seqüència de reaccions viables a partir de benzè per obtenir: a) N,N-dimetil-1-fenilpropan-1-amina (o enamina equivalent), b) àcid 3-clorobenzoic. - Exercici 5 - Carbonils i Wittig · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Dissenyeu una seqüència de reaccions viables per dur a terme: c) Ciclohexanol a butilidenciclohexà, d) Benzaldehid a 2-amino-1-feniletanol. - Exercici 5 - Síntesi malònica · Enolats i condensacions carboníliques
Dissenyeu una seqüència de reaccions viables per convertir ciclohexilmetanol en àcid 3-ciclohexilpropanoic. - Exercici 6 · Enolats i condensacions carboníliques
Seqüència sintètica multicomponent que inclou addicions conjugades de cuprats, condensació de Knoevenagel, hidròlisi i descarboxilació, síntesi de metilcetona amb organolític i condensació aldòlica… - Exercici 1 · Conceptes generals de reactivitat i reaccions radicalàries
Dibuixeu els productes B, C i D obtinguts en la bromació radicalària del 4-metilciclohexè tractat amb NBS i AIBN. Justifiqueu la seva formació a partir dels intermedis radicalaris generats (sense… - Exercici 2 · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Proposar com determinar experimentalment si la substitució del 2-bromobutà per tiometòxid sòdic transcorre per mecanisme SN1 o SN2, justificant segons criteris cinètics i estereoquímics. - Exercici 3 · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Formular els equilibris químics d'hidratació de cetones i justificar per què la hidratació de l'hexafluoroacetona A està molt més afavorida termodinàmicament que la de l'acetona B. - Exercici 4 · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Exercici 4 (5 punts, Reavaluació 2016). Protecció i ciclació intramolecular a hemiacetal. a. Indiqueu els reactius necessaris per transformar el cetoèster A en l'hidroxicetona B (pas 1, pas 2 i pas… - Exercici 5 · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Identificar els reactius a, b, c i d per a la reducció estereoselectiva d'un alquí a alquens trans (A) i cis (B), i la posterior dihidroxilació syn i anti per generar els diols estereoisomèrics C i D. - Exercici 6 · Heterocicles aromàtics
Descriure els compostos A-E en la síntesi de la metiopropamina a partir de tiofè, classificar el tiofè com a heterocicle aromàtic pi-excedentari i justificar la regioselectivitat de la bromació… - Exercici 7 · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
Síntesi de la 4-metoxianilina a partir de benzè mitjançant etapes de SEAr i SNAr: seleccionar l'ordre de reactius adequat entre a: HNO3/H2SO4, b: CH3ONa, c: H2/Pd, d: Cl2/FeCl3, dibuixar els… - Exercici 8 - Mètodes d'obtenció de cetones · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Indiqueu els cinc substrats de partida que permeten obtenir la 2-pentanona (A) mitjançant els reactius indicats: ozonòlisi reductora, hidratació d'alquí, oxidació amb CrO3, addició de reactiu de… - Exercici 8 - Síntesi acetoacètica i Claisen · Enolats i condensacions carboníliques
Dibuixeu un esquema per sintetitzar la 2-pentanona (A) mitjançant la síntesi acetoacètica, i un esquema per preparar l'heptan-4-ona (B) per condensació de Claisen seguida d'hidròlisi i… - Exercici 1 · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Dibuixeu els productes de substitució (SN2) i d'eliminació (E2) que es generen en cadascuna de les parelles de reaccions, i justifiqueu quina de les dues afavoreix en major proporció el producte… - Exercici 2 · Conceptes generals de reactivitat i reaccions radicalàries
L'addició d'HBr a l'indè condueix a un sol producte B, mentre que amb peròxids orgànics (ROOR) s'obté l'isòmer C. Cal formular ambdues rutes i justificar mecanicistament la formació dels productes a… - Exercici 3 · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
Justificar concisament per quina raó la bromació de la N,N,4-trimetilanilina ocorre en orto respecte a l'amino, mentre que la sulfonació té lloc en orto respecte al metil. - Exercici 4 · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
Nitració d'un benzè disubstituït (1-tert-butil-3-metoxibenzè). Es demana indicar l'espècie electròfila activa i el producte majoritari, representar les formes de ressonància del complex d'areni… - Exercici 5 - Substitució nucleòfila aromàtica · Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica
Dibuixeu el producte principal de la reacció: 1-bromo-2-fluoro-4-nitrobenzè amb metòxid sòdic (CH3ONa). - Exercici 5 - SN2 i ruptura d'èters · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Apartat b: Reacció de (1R,2R,4R)-1-bromo-2-fluoro-4-nitrociclohexà amb tiometòxid sòdic. Apartat c: Reacció d'etoxibenzè amb HI. - Exercici 5 - Reactivitat d'àcids i èsters · Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica
Dibuixeu i indiqueu els productes principals de les reaccions: d) Tributanoat de gliceril amb excés de metanol en medi àcid; e) Àcid 6-oxohexanoic amb 1 equivalent de bromur de metilmagnesi. - Exercici 5 - Formació d'acetals · Aldehids i cetones: addició nucleòfila
Dibuixeu el producte principal de la reacció de cicloheptanona amb excés d'1-propanol en presència d'àcid. - Exercici 6 · Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica
Dissenyeu un mètode sintètic per obtenir àcid benzoic a partir de quatre precursors (alcohol benzílic, N-metilbenzamida, bromobenzè i estirè), identificant els reactius i el tipus de reacció. - Exercici 7 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Dissenyeu una ruta per sintetitzar la (Z)-enona A emprant exclusivament els reactius de partida entre claudàtors (ciclopentilmetanol, acetilè i isobutiraldehid) juntament amb els reactius inorgànics… - Exercici 8 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Exercici 8: Síntesi convergent d'homoveratrilamina mitjançant reducció d'un nitril a partir d'A, síntesi de Gabriel a partir de B, reducció d'un nitroderivat a partir de C, i preparació dels… - Exercici 9 · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Exercici 9 (10 punts, Reavaluació 2017). Deducció dels intermediaris B, C, D i E en la síntesi del fàrmac donepezil, i plantejament de la síntesi del compost A mitjançant condensació de Claisen…
Recull d'Exàmens Finals d'Avaluació Única de Química Orgànica II (2015-2017) (2015)
Temas del examen: Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · Reaccions dels alquens, alquins i diens · Disseny de rutes sintètiques multietapa
- Pregunta 1 [2015] · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Predir l'estructura, estereoquímica i descriure el mecanisme dels productes majoritaris obtinguts en tractar el mesilat A (derivat de ciclohexil amb substituents etil i fluor) amb àcid propanoic,… - Pregunta 2 [2015] · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Pregunta 2: Addicions electrofíliques i hidroboració d'alquens cicloalquílics. a) Associar cada producte a la combinació d'alquè (A, B, C) i reactiu (1, 2, 3, 4). b) Detallar la configuració… - Pregunta 3 [2015] · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Identifiqueu l'estructura dels productes C i D resultants de la solvòlisi en aigua dels clorurs al·lílics A i B, i justifiqueu mecànicament el motiu pel qual ambdós substrats generen la mateixa… - Pregunta 4 [2015] · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Plantegeu una seqüència de reaccions per sintetitzar els productes A i B a partir dels reactius inicials indicats: 1-metilciclohexè per a A, i ciclohexa-1,3-diè + acrilonitril per a B. - Pregunta 5 [2015] · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Predigueu i dibuixeu les fórmules estereoquímiques (conformacions i projeccions de Fischer) dels productes resultants de l'obertura d'un epòxid trisubstituït sota condicions de medi àcid (CH3OH/H+) i… - Pregunta 1 [2016] · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Indiqueu quins mecanismes (SN1, E1, SN2, E2) són possibles per a cadascun dels derivats halogenats donats en una taula: (1) CH3Br, (2) Clorur de bencil, (3) Bromociclohexà, (4) Bromur de terc-butil,… - Pregunta 2.a [2016] · Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids
Justificació mecanística de les limitacions de l'alquilació nucleòfila d'acetilurs davant diferents halurs per obtenir els derivats A, B i C. - Pregunta 2.b [2016] · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Justificació conformacional de la velocitat relativa d'eliminació bimol·lecular E2 en isòmers cis i trans de l'1-bromo-4-metilciclohexà. - Pregunta 2.c [2016] · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Justificació mecanística de la regioselectivitat de l'addició d'un equivalent d'HCl a ciclopenta-1,3-diè per donar exclusivament 3-clorociclopentè. - Pregunta 3 [2016] · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Proposar esquemes de reacció detallats per a: a) Conversió de l'1-metilciclohexè en el tioèter cis-1-etiltio-2-metilciclohexà racèmic; b) Preparació de la 2-etilciclohexanona a partir de ciclohexè… - Pregunta 7.a [2016] · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Predigueu l'estructura i estereoquímica del producte de la dihidroxilació de l'alquè quiral amb tetraòxid d'osmi (OsO4), indicant si s'obté un compost únic, una mescla racèmica o una mescla de… - Pregunta 7.b [2016] · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Predigueu l'estructura i estereoquímica del producte de l'eliminació bimol·lecular promovent amb base i calor (E2) sobre el derivat bromo, indicant si s'obté un compost únic, una mescla racèmica o… - Pregunta 1 [2017] · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Proposar un exemple concret per a cadascuna de les 4 categories de nucleòfil/base (nucleòfil fort/base feble, nucleòfil fort/base forta, nucleòfil feble/base feble, nucleòfil feble/base forta).… - Pregunta 2 [2017] · Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació
Pregunta 2 (8 punts) [2017]. Estereoquímica i cinètica d'eliminacions E2. a) Deduïu el producte majoritari de l'eliminació E2 del compost A tenint en compte la regioselectivitat Zaitsev i la… - Pregunta 3 [2017] · Reaccions dels alquens, alquins i diens
Tracteu l'alquè trans-oct-4-è (A) amb: a) Hidrogenació catalítica (H2/Pd), b) Bromació amb Br2, c) Hidroboració-oxidació (1. BH3; 2. H2O2, NaOH). Representeu l'estructura i estereoquímica indicant si… - Pregunta 10 [2017] · Disseny de rutes sintètiques multietapa
Proposeu una seqüència de reaccions per dur a terme cadascuna de les cinc transformacions de síntesi orgànica: a) Ciclohexè a 1,6-dibromohexà; b) 4,4-dimetilpent-1-è a 5,5-dimetil-1-fenilhexan-3-ol;…
También puedes estudiar por temas
Practica un tema con ejercicios de los exámenes de todos los años, mezclados.
- Disseny de rutes sintètiques multietapa · 26 problemas · 90 % de que salga
- Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids · 30 problemas · 85 % de que salga
- Reaccions dels alquens, alquins i diens · 26 problemas · 85 % de que salga
- Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · 25 problemas · 85 % de que salga
- Aldehids i cetones: addició nucleòfila · 22 problemas · 85 % de que salga
- Enolats i condensacions carboníliques · 20 problemas · 85 % de que salga