Ejercicio 17.b - Condensació aldòlica intramolecular · Química Orgánica II UB 2018

Raoneu la fallada en cada cas

Solución: L'autocondensació aldòlica intramolecular de l'octà-2,7-diona amb NaOH no formarà el cicle de 7 membres mostrat. La formació de cicles de 5 membres és cinèticament i termodinàmicament molt més afavorida que la dels anells de 7 membres. Per tant, l'enolat a la posició 3 atacarà el carbonil de la posició 7, donant després de la deshidratació l'1-(2-metilciclopent-1-en-1-il)etan-1-ona (cicle de 5 membres).

Representeu el producte que s'obtindria majoritàriament en la reacció

Solución: 1-(2-metilciclopent-1-en-1-il)etan-1-ona (anell de ciclopentè amb un grup acetil $\mathrm{-COCH_3}$ i un grup metil $\mathrm{-CH_3}$ sobre el doble enllaç).