Problema 5 · Química Orgánica II UB 2018

a. Indiqueu quin compost s'obtindria majoritàriament en el seu lloc

Solución: sec-butilbenzè

a. Raoneu la causa

Solución: Transposició d'hidrur del carbocatió primari a carbocatió secundari abans de la SEAr.

b. Proposeu una metodologia sintètica eficaç per preparar el compost A a partir de benzè.

Solución: Acilació de Friedel-Crafts amb clorur de butanoïl i $\mathrm{AlCl_3}$, seguida de reducció de Clemmensen amb $\mathrm{Zn(Hg)/HCl}$ o Wolff-Kishner amb $\mathrm{NH_2NH_2/KOH}$.

c. Estructura o identificació del derivat B

Solución: 1-butil-4-nitrobenzè

c. Estructura o identificació del derivat C

Solución: 2-bromo-4-nitrobutilbenzè

c. Estructura o identificació del derivat D

Solución: 3-bromo-4-butilanilina

d. Quin compost s'obtindria si s'intercanviés l'ordre de les dues darreres etapes (primer reducció de B i posteriorment bromació)?

Solución: 2-bromo-4-butilanilina

Representació gràfica de les estructures B, C, D i del producte de l'apartat d

Solución: Apartat c: - B: 1-butil-4-nitrobenzè (anell benzènic amb butil a C1 i nitro a C4). - C: 2-bromo-4-nitrobutilbenzè (butil a C1, Br a C2, nitro a C4). - D: 3-bromo-4-butilanilina (amino a C1, butil a C4, Br a C3). Apartat d: - 2-bromo-4-butilanilina (amino a C1, butil a C4, Br a C2).