Ejercicios de Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica

13 ejercicios de Àcids carboxílics i derivats: substitució nucleòfila acílica que han salido en los exámenes de Química Orgánica II de la UB…

Problema 8 · 2018

Estratègies d'esterificació per sintetitzar dos èsters (A i B): plantejar l'esterificació de Fischer d'A, explicar per què no és adequada per a B (alcohol terciari que deshidrata per E1), proposar una ruta sintètica eficaç per a B (halur d'acil) i analitzar la viabilitat d'una substitució SN2 a partir de carboxilat.

Problema 9 · 2018

Ordeneu els compostos carbonílics A, B, C i D segons la seva facilitat decreixent de reducció amb LiAlH4 i dibuixeu l'estructura del producte que resulta en cada cas. Representeu el producte obtingut de la reacció de l'anhídrid E amb metòxid sòdic en metanol.

Problema 14 · 2018

Representar els productes A i B formats en la saponificació d'un èster de ciclopentilmetanol i àcid benzoic i detallar el mecanisme pas a pas mitjançant fletxes corbes.

Ejercicio 31.a.2 - Hidròlisi de derivats d'àcid · 2018

Justifiqueu breument per què els clorurs d'acil reaccionen més de pressa que els èsters enfront de la hidròlisi.

Problema 33 · 2018

A partir de la lactona A (isocroman-3-ona): a) Indicar com es podria sintetitzar mitjançant esterificació de Fischer intramolecular i per SN2 intramolecular. b) Producte del tractament amb DIBAL-H a -78 ºC seguit d'hidròlisi. c) Producte de tractar amb LiAlH4 seguit d'hidròlisi en medi àcid.

Problema 36 · 2018

Pregunta 6 (9 punts): a) Explicar la raó mecanística per la qual la reacció del propanoat de metil amb bromur de fenilmagnesi no permet aïllar la cetona C i deduir quin compost s'obté majoritàriament. b) Proposar un esquema sintètic per a l'obtenció de tipepidina a partir de l'èster D i tiofè F.

Ejercicio 44.g-h - Àcids carboxílics i derivats · 2018

Completar les reaccions de química orgànica: g) Reducció quimioselectiva d'un cetoàcid amb NaBH4 per donar un hidroxiàcid que cicla a gamma-lactona (I). h) Saponificació d'un dièster amb NaOH/H2O i posterior acidificació per donar àcid propanoic (J) i etan-1,2-diol (K).

Problema 53 · 2018

Pregunta 8: Combinar cadascun dels materials de partida del requadre (a) (benzoat sòdic, àcid benzoic i clorur de benzoïl) amb el reactiu adequat del requadre (b) (CH3OH, CH3OH/H+ cat., CH3I) per sintetitzar benzoat de metil de forma eficient.

Exercici 3 - Derivats d'àcid · 2015

Proposta d'exemples concrets de reaccions representatives de derivats d'àcids carboxílics (nitrils amb Grignard, reducció d'èsters i hidròlisi d'amides) indicant condicions i utilitat sintètica.

Exercici 5 - Reactivitat d'àcids i èsters · 2015

Dibuixeu i indiqueu els productes principals de les reaccions: d) Tributanoat de gliceril amb excés de metanol en medi àcid; e) Àcid 6-oxohexanoic amb 1 equivalent de bromur de metilmagnesi.

Exercici 6 · 2015

Dissenyeu un mètode sintètic per obtenir àcid benzoic a partir de quatre precursors (alcohol benzílic, N-metilbenzamida, bromobenzè i estirè), identificant els reactius i el tipus de reacció.

Ejercicio 10 - Àcids carboxílics i derivats · 2014

Determineu l'estructura dels productes A fins a F que s'obtenen en les seqüències de transformacions a partir del 2-cianociclohexancarboxilat de metil i del 4-oxopentanoat de metil.

Ejercicio 18 - Àcids carboxílics i derivats · 2014

Tractament del formiat de propil amb metòxid sòdic en metanol. Identificació de l'estructura dels productes formats en equilibri.

Otros temas de Química Orgánica II