Problema 42 · Química Orgánica II UB 2018

Enunciado

Pregunta 5 (7 punts). Mètodes de preparació d'alcohols a partir de diferents grups funcionals

A partir dels alcohols A, B, C i D representats:

Indiqueu quin o quins d'ells es poden sintetitzar mitjançant cadascun dels procediments següents (representeu una reacció com a exemple en cada cas):

Reducció d'un aldehid

Hidroboració d'un alquè seguida d'oxidació

Hidratació d'un alquè en medi àcid

Reducció d'una cetona

Reacció d'un compost organometàl·lic amb una cetona

Enunciado: Problema 42 · Química Orgánica II UB 2018

Según los criterios oficiales de corrección

a. Reducció d'un aldehid: Alcohol(s)

Solución: A / C / A i C

a. Reducció d'un aldehid: Exemple de reacció

Solución: Benzaldehid + NaBH₄ → alcohol benzílic (A) / butanal + NaBH₄ → butan-1-ol (C)

b. Hidroboració d'un alquè seguida d'oxidació: Alcohol(s)

Solución: C / D / C i D

b. Hidroboració d'un alquè seguida d'oxidació: Exemple de reacció

Solución: But-1-è + 1. BH₃, 2. H₂O₂, NaOH → butan-1-ol (C) / but-2-è + 1. BH₃, 2. H₂O₂, NaOH → butan-2-ol (D)

c. Hidratació d'un alquè en medi àcid: Alcohol(s)

Solución: B / D / B i D

c. Hidratació d'un alquè en medi àcid: Exemple de reacció

Solución: 3-metilpent-2-è + H₂O/H⁺ → 3-metilpentan-3-ol (B) / but-1-è (o but-2-è) + H₂O/H⁺ → butan-2-ol (D)

d. Reducció d'una cetona: Alcohol(s)

Solución: D

d. Reducció d'una cetona: Exemple de reacció

Solución: Butanona + NaBH₄ → butan-2-ol (D)

e. Reacció d'un compost organometàl·lic amb una cetona: Alcohol(s)

Solución: B

e. Reacció d'un compost organometàl·lic amb una cetona: Exemple de reacció

Solución: Pentan-3-ona + CH₃Li → 3-metilpentan-3-ol (B) / butan-2-ona + EtLi → 3-metilpentan-3-ol (B)

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.