Exercici 6 · Química Orgánica II UB 2015

Tema: Enolats i condensacions carboníliques · Del examen Exàmens de Reavaluació de Química Orgànica II (2015-2017) (2015)

Enunciado

Exercici 6 (19 punts, Reavaluació 2015). Seqüència sintètica multicomponent i Knoevenagel

Observeu la següent seqüència de transformacions químiques:

a.

Descriviu l'estructura dels compostos A, B, C i D obtinguts a la seqüència (mitjançant la seva nomenclatura sistemàtica o descripció funcional precisa):

b.

Formuleu el mecanisme pas a pas de la formació de B a partir de A:

c.

Identifiqueu la naturalesa del reactiu d per convertir D en E:

d.

Expliqueu com transformar E en l'enona espirocíclica final F (requereix més d'una etapa):

Enunciado: Exercici 6 · Química Orgánica II UB 2015

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a. Descriviu l'estructura del compost A

Solución: 3-etilciclopentanona

a. Descriviu l'estructura del compost B

Solución: 2-(3-etilciclopentiliden)malonat de dimetil

a. Descriviu l'estructura del compost C

Solución: 2-(1-al·lil-3-etilciclopentil)malonat de dimetil

a. Descriviu l'estructura del compost D

Solución: Àcid 2-(1-al·lil-3-etilciclopentil)acètic

b. Formuleu el mecanisme pas a pas de la formació de B a partir de A.

Solución: Condensació típica de Knoevenagel: desprotonació del malonat de dimetil amb MeONa per generar l'enolat estabilitzat; atac nucleòfil al carbonil de la ciclopentanona A; protonació a intermedi aldòlic i eliminació concertada d'aigua per generar l'olefina exocíclica tetrasubstituïda molt conjugada.

c. Identifiqueu la naturalesa del reactiu d per convertir D en E.

Solución: 2 equivalents de MeLi (metil-liti)

d. Expliqueu com transformar E en l'enona espirocíclica final F (requereix més d'una etapa).

Solución: 1. Ozonòlisi en condicions reductores (1. O₃; 2. Zn/Me₂S) de l'alquè terminal per donar un aldehid. 2. Condensació aldòlica intramolecular catalitzada per base (NaOH) amb deshidratació.

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Exercici 5 - Síntesi malònica · 2015 · Exercici 8 - Síntesi acetoacètica i Claisen · 2015 ›

Más ejercicios de Enolats i condensacions carboníliques