Exercici 3 · Química Orgánica II UB 2015

Formulació de l'equilibri químic d'hidratació:

Solución: $R_2C=O + H_2O \rightleftharpoons R_2C(OH)_2$

Justificació del comportament termodinàmic d'A enfront de B:

Solución: En l'acetona B, els grups metil estabilitzen la càrrega positiva per hiperconjugació i el doble enllaç $C=O$ és fort, afavorint la forma carbonílica. En canvi, a A, l'efecte inductiu atractor (-I) dels sis fluors desestabilitza fortament el carbonil $sp^2$ en augmentar la densitat de càrrega positiva. La conversió a l'hidrat tetraèdric $sp^3$ alleuja aquesta repulsió i desestabilització, desplaçant l'equilibri cap al diol geminal.