Exercici 5 - Síntesi malònica · Química Orgánica II UB 2015

Tema: Enolats i condensacions carboníliques · Del examen Exàmens de Reavaluació de Química Orgànica II (2015-2017) (2015)

Enunciado

Exercici 5. Proposta de seqüències sintètiques

Dissenyeu una seqüència de reaccions viables per dur a terme cadascuna de les cinc transformacions:

e)

Ciclohexilmetanol a àcid 3-ciclohexilpropanoic.

Enunciado: Exercici 5 - Síntesi malònica · Química Orgánica II UB 2015

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

e. Ciclohexilmetanol a àcid 3-ciclohexilpropanoic.

Solución: 1. Bromació de l'alcohol primari amb PBr3PBr_3 per donar bromur de ciclohexilmetil. 2. Alquilació del malonat de dimetil (o dietil) prèviament desprotonat amb metòxid sòdic (MeONaMeONa). 3. Hidròlisi àcida de l'èster i descarboxilació per calor (H2O,H+,Δ,−CO2H_2O, H^+, \Delta, -CO_2) donant l'àcid 3-ciclohexilpropanoic.

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Problema 54 · 2018 · Exercici 6 · 2015 ›

Más ejercicios de Enolats i condensacions carboníliques