Exercici 4 · Química Orgánica II UB 2015

Tema: Aldehids i cetones: addició nucleòfila · Del examen Exàmens de Reavaluació de Química Orgànica II (2015-2017) (2015)

Enunciado

Exercici 4 (5 punts, Reavaluació 2016). Protecció i ciclació intramolecular a hemiacetal

a)

Indiqueu els reactius necessaris per transformar el cetoèster A (5-oxohexanoat de metil) en l'hidroxicetona B en cadascun dels tres passos indicats a l'esquema:

b)

Expliqueu per quina raó el compost B cicla espontàniament en medi àcid per donar l'espècie C, assenyalant el seu grup funcional.

Enunciado: Exercici 4 · Química Orgánica II UB 2015

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a. Pas 1: Reactius per a la protecció de la cetona:

Solución: Etilenglicol (HO−CH2−CH2−OHHO-CH_2-CH_2-OH), H+H^+

a. Pas 2: Reactius per a la reducció de l'èster:

Solución: LiAlH4LiAlH_4

a. Pas 3: Reactius per a la desprotecció de l'acetal:

Solución: H3O+/H2OH_3O^+ / H_2O (o H2O,H+H_2O, H^+)

b. Grup funcional de l'espècie C:

Solución: Hemiacetal cíclic (o lactol)

b. Raó de la ciclació espontània:

Solución: Formació d'un anell de 6 membres termodinàmicament molt estable amb mínima tensió anular per atac intramolecular de l'hidroxil al carbonil.

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Exercici 3 · 2015 · Exercici 8 - Mètodes d'obtenció de cetones · 2015 ›

Más ejercicios de Aldehids i cetones: addició nucleòfila