Exercici 3 · Química Orgánica II UB 2015

Tema: Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica · Del examen Exàmens de Reavaluació de Química Orgànica II (2015-2017) (2015)

Enunciado

Exercici 3 (4 punts, Reavaluació 2017). Regioselectivitat en bromació i sulfonació aromàtica

Justifiqueu de forma concisa per quina raó la bromació de la N,N,4-trimetilanilina ( A) té lloc en la posició orto respecte al grup amino (producte B), mentre que la seva sulfonació ocorre en orto respecte al grup metil (producte C).

Enunciado: Exercici 3 · Química Orgánica II UB 2015

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

Justifiqueu per quina raó la bromació té lloc en orto respecte a l'amino i la sulfonació en orto respecte al metil

Solución: Bromació: A) El grup -NMe2 és un activant fort per ressonància (+R) i domina sobre el grup metil (+I), orientant a orto respecte a ell mateix. / Sulfonació: B) El medi altament àcid protona l'amina a -NHMe2(+), convertint-la en un grup fortament desactivant i meta-director; el grup metil passa a ser l'activant dominant i orienta a orto respecte a ell mateix.

Justificació raonada concisa de la regioselectivitat observada

Solución: Explicació detallada del contrast entre medi neutre (amina lliure activant per ressonància) i medi fortament àcid (amina protonada desactivant i meta-directora, amb metil com a activant dominant).

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Exercici 7 · 2015 · Exercici 4 · 2015 ›

Más ejercicios de Benzè i derivats: substitució electròfila i nucleòfila aromàtica