Exercici 9 · Química Orgánica II UB 2015

a) Deduïu l'estructura de l'intermediari B

Solución: 5,6-dimetoxiindan-1-ona

a) Deduïu l'estructura de l'intermediari C

Solución: (E)-5,6-dimetoxi-2-(piridin-4-ilmetilen)indan-1-ona

a) Deduïu l'estructura de l'intermediari D

Solución: 5,6-dimetoxi-2-(piridin-4-ilmetil)indan-1-ona ($C_{17}H_{17}NO_3$)

a) Deduïu l'estructura de l'intermediari E

Solución: 5,6-dimetoxi-1-oxo-2-(piridin-4-ilmetil)indà-2-carboxilat de metil

b) Plantegeu la preparació del compost A per reacció de Claisen intermolecular

Solución: Reacció de la 5,6-dimetoxiindan-1-ona amb carbonat de dimetil ($MeOCO_2Me$) en presència de metòxid sòdic ($CH_3ONa$) com a base.

c) Plantegeu la formació del compost A per reacció de Claisen intramolecular (condensació de Dieckmann)

Solución: Tractament del dièster 3-(2-(metoxicarbonil)-4,5-dimetoxifenil)propanoat de metil amb $CH_3ONa$, induint l'atac de l'enolat sobre l'èster aromàtic per tancar l'anell ciclopentànic donant A.

Dibuix de les estructures dels compostos B, C, D i E i rutes sintètiques

Solución: Estructures químiques detallades dels compostos B (5,6-dimetoxiindan-1-ona), C (enona conjugada amb l'anell de 4-piridil), D (cetona amb 4-piridilmetil en C-2) i E ($\beta$-cetoèster alquilat en C-2).