Exercici 4 - Diels-Alder · Química Orgánica II UB 2015

Dibuixeu l'estructura dels compostos B i C resultants de la seqüència.

Solución: Compost B: Producte de cicloaddició de Diels-Alder entre el butadiè i l'enona que incorpora l'acetal cíclic protector (anell de ciclohexè substituït amb acetil en C1 i el grup -(1,3-dioxolan-2-il)metil en C1). Compost C: Desprotecció àcida de l'acetal de B, generant el compost $C_{10}H_{14}O_2$ amb el grup carbonil aldehídic lliure en lloc de l'acetal cíclic (1-acetil-1-(2-oxoetil)ciclohex-3-è o 2-(1-acetilciclohex-3-en-1-il)acetaldehid).