Pregunta 2 [2015] · Química Orgánica II UB 2015
Tema: Reaccions dels alquens, alquins i diens · Del examen Recull d'Exàmens Finals d'Avaluació Única de Química Orgànica II (2015-2017) (2015)
Enunciado
Pregunta 2 (8 punts) [2015]. Addicions electrofíliques i hidroboració d'alquens cicloalquílics
A partir dels alquens A, B i C i dels reactius proposats ( 1, 2, 3 i 4):
a)
Associeu a cadascun dels productes mostrats la combinació d'alquè i reactiu més adient per obtenir-lo majoritàriament (indiqueu la lletra de l'alquè i el número del reactiu, p. ex. C-4):
b)
Per als dos compostos assenyalats amb una fletxa a la figura (2-etilciclopentanol i 2-bromo-1-etilciclopentanol), detalleu la configuració estereoquímica i justifiqueu mecànicament el curs estereoquímic observat:
![Enunciado: Pregunta 2 [2015] · Química Orgánica II UB 2015](https://apren.ai/api/uploads/exam_renders/doc_20765/problem_2015_2_statement.png)
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a) Associació d'alquè i reactiu per a 1-ciclopentiletanol (1r per l'esquerra)
Solución: C-4 / B-3
a) Associació d'alquè i reactiu per a 1-etilciclopentanol (2n per l'esquerra)
Solución: B-4 / A-4
a) Associació d'alquè i reactiu per a 2-etilciclopentanol (3r per l'esquerra, fletxa esquerra)
Solución: A-3
a) Associació d'alquè i reactiu per a (1-bromoetil)ciclopentà (4t per l'esquerra)
Solución: C-1
a) Associació d'alquè i reactiu per a 1-bromo-1-etilciclopentà (5è per l'esquerra)
Solución: B-1 / A-1
a) Associació d'alquè i reactiu per a 2-bromo-1-etilciclopentanol (6è per l'esquerra, fletxa dreta)
Solución: A-2
b) Curs estereoquímic i justificació mecanística del 2-etilciclopentanol (combinació A-3)
Solución: Relació cis entre l'hidrogen i l'alcohol (mescla racèmica d'enantiòmers). Addició syn concertada del borà seguida de retenció de configuració en l'oxidació.
b) Curs estereoquímic i justificació mecanística del 2-bromo-1-etilciclopentanol (combinació A-2)
Solución: Relació trans entre els grups -Br i -OH (mescla racèmica de diastereòmers). Formació d'ió bromoni cíclic intermedi i obertura per atac dorsal (anti) d'aigua al carboni més substituït.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Exercici 5 · 2015 · Pregunta 2.c [2016] · 2015 ›