Pregunta 2.c [2016] · Química Orgánica II UB 2015
Tema: Reaccions dels alquens, alquins i diens · Del examen Recull d'Exàmens Finals d'Avaluació Única de Química Orgànica II (2015-2017) (2015)
Enunciado
Pregunta 2 [2016]. Justificacions mecanístiques de reactivitat i regioselectivitat
Proporcioneu una explicació mecanística detallada per a cadascuna de les observacions experimentals següents:
c.
L'addició d'un equivalent d'HCl al ciclopenta-1,3-diè genera exclusivament 3-clorociclopentè ( A) i no es detecta la formació de 4-clorociclopentè ( B):
Proporcioneu una explicació mecanística detallada de per què s'obté exclusivament el producte A:
![Enunciado: Pregunta 2.c [2016] · Química Orgánica II UB 2015](https://apren.ai/api/uploads/exam_renders/doc_20765/problem_2016_2c_statement.png)
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
c. L'addició d'un equivalent d'HCl al ciclopenta-1,3-diè genera exclusivament 3-clorociclopentè (A) i no es detecta la formació de 4-clorociclopentè (B):
Solución: La protonació inicial del diè té lloc sobre el carboni terminal per generar un carbocatió al·lílic deslocalitzat (estabilitzat per ressonància), que és energèticament molt més favorable que el catió alquílic aïllat que hauria de conduir al producte B. L'anió clorur ataca ràpidament aquest catió al·lílic intermedi formant exclusivament A.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Pregunta 2 [2015] · 2015 · Pregunta 7.a [2016] · 2015 ›